6-氨基-1-苄基-5-溴尿嘧啶 | 72816-87-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-1-苄基-5-溴尿嘧啶
• 英文名称: 6-amino-1-benzyl-5-bromo-2,4(1H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-amino-1-benzyl-5-bromo-2,4-pyrimidinedione；6-amino-1-benzyl-5-bromouracil；6-amino-1-benzyl-5-bromo-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-1-benzyl-5-bromuracil；6-amino-1-benzyl-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 72816-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• mdl: MFCD00205032
• 分子量: 296.123
• InChiKey: MKHMQYHCJPMREC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222°C
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水基（少量溶解）、DMF（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1-苄基-5-溴尿嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyl-7-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于设计氮杂环作为结核分枝杆菌二氢叶酸还原酶抑制剂的片段发现

  摘要：

  基于片段的药物设计用于鉴定结核分枝杆菌 (Mtb) 二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂。针对 Mtb DHFR 酶的配体筛选导致鉴定出多个片段命中，IC50 值在 38-90 μM 范围内，而最小抑制浓度 (MIC) 值在 31.5-125 μg/mL 范围内。这些片段支架可用于抗结核药物设计。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600066
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-苄基尿嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-氨基-1-苄基-5-溴尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种以 6-氨基尿嘧啶衍生物为原料的新型高效一锅法合成吡啶并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮

  摘要：

  通过 6-氨基尿嘧啶衍生物与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的反应，然后与吡啶或 4-取代的吡啶进行原位反应，描述了一种方便的吡啶并 [2,1-f] 嘌呤.-2,4-二酮合成方法. 对反应条件进行了详细研究，并提出了涉及 5,5-二溴衍生物的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19342

文献信息

• Use of metabolic phenotyping in individualized treatment with amonafide
  申请人：McGill University

  公开号：US20030190671A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to the individualization of therapy on the basis of a phenotypic profile of an individual. More specifically, the present invention relates to the use of metabolic phenotyping for the individualization of treatment with the drug, amonafide.

  该发明涉及根据个体的表型特征个性化治疗。更具体地说，本发明涉及利用代谢表型来个性化阿莫那非德药物治疗。
• Multiple determinants for metabolic phenotypes
  申请人：——

  公开号：US20030091975A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to the determination of multiple phenotypic determinants for human drug metabolizing enzymes. More specifically, the present invention relates to the characterization of metabolic phenotypes based on phenotypic determinants and applications and uses thereof.

  这项发明涉及确定人类药物代谢酶的多个表型决定因素。更具体地说，本发明涉及基于表型决定因素对代谢表型进行表征以及其应用和用途。
• [EN] 2,6,7,8 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS<br/>[FR] PURINES 2,6,7,8-SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDM2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014120748A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides 2,6,7,8 Substituted Purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供如本文所述的2,6,7,8取代嘌呤或其药学上可接受的盐。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Imidazo[2,1-<i>i</i>]purin-5-ones and Related Tricyclic Water-Soluble Purine Derivatives:  Potent A_2A- and A₃-Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Christa E. Müller、Mark Thorand、Ramatullah Qurishi、Martina Diekmann、Kenneth A. Jacobson、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm011093d

  日期：2002.8.1

  most potent compound at A(2A) ARs was (S)-1,4-dimethyl-8-ethyl-2-styryl-imidazo[2,1-i]purinone (S-25) exhibiting a K(i) value of 424 nM at rat A(2A) ARs. The compound was highly selective for A(2A) receptors vs A(1) and A(3) ARs. Selectivity vs A(2B) ARs, however, was low. Among the 1-unsubstituted 2-phenyl-imidazo[2,1-i]purin-5-one derivatives, very potent and highly selective antagonists for human

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。
• Purines. Part XVI
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000254

  日期：2010.11

  A series of N‐substituted 8‐aminoxanthines (=8‐amino‐3,7(or 3,9)‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐diones) 8–16 and 34–37 were synthesized from the corresponding 8‐nitroxanthines 1–7, 30–33, and 8‐(phenylazo)xanthines 17 and 18 by catalytic reduction. Another approach was derived from 6‐amino‐5‐(cyanoamino)uracils (=N‐(6‐amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxopyrimidin‐5‐yl)cyanamides) 23, 24, and 27 by base‐catalyzed

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=