6-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 | 181284-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-amino-1H-benzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate；methyl 6-amino-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 181284-95-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD09263767
• 分子量: 191.189
• InChiKey: TVAVIQSUECXLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 、 chloroformamidinium chloride 在 二甲基砜 作用下， 以32%的产率得到lin-benzoguanine
  参考文献：
  名称：

  扩展的基于鸟嘌呤的（lin - Benzoguanine）tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合成，生物学评估和晶体学研究

  摘要：

  本文描述了新一代细菌酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合理设计，合成和生物学评估，该抑制剂已被确定为对抗细菌性痢疾（志贺氏菌病）的新目标。根据涉及共价TGT-tRNA中间体的乒乓机制，该酶通过修饰的碱基preQ 1（鸟嘌呤衍生物）催化tRNA的反密码子摆动位置中的鸟嘌呤交换（图2）。基于计算机建模（图3），林-benzoguanine（6-氨基咪唑并[4,5-克]喹唑啉-8-（7 ħ） -酮（2））被选作延伸的中心支架，与该蛋白质形成多达七个平面内分子间H键，同时夹在Tyr106和Met260之间。多功能的合成方案被用于合成开发2，和用苯基，苄基和2-苯乙基侧链（衍生物即，16，17A，和12A，12B，13，17，RESP）伸进林立的亲脂性口袋由Val282，Val45和Leu68设计（方案1-3）。考虑到新配体的溶解度有限，并且由于最近对TGT催化机理的详细了解（图2），对酶

  DOI：

  10.1002/hlca.200690062
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-nitro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  扩展的基于鸟嘌呤的（lin - Benzoguanine）tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合成，生物学评估和晶体学研究

  摘要：

  本文描述了新一代细菌酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合理设计，合成和生物学评估，该抑制剂已被确定为对抗细菌性痢疾（志贺氏菌病）的新目标。根据涉及共价TGT-tRNA中间体的乒乓机制，该酶通过修饰的碱基preQ 1（鸟嘌呤衍生物）催化tRNA的反密码子摆动位置中的鸟嘌呤交换（图2）。基于计算机建模（图3），林-benzoguanine（6-氨基咪唑并[4,5-克]喹唑啉-8-（7 ħ） -酮（2））被选作延伸的中心支架，与该蛋白质形成多达七个平面内分子间H键，同时夹在Tyr106和Met260之间。多功能的合成方案被用于合成开发2，和用苯基，苄基和2-苯乙基侧链（衍生物即，16，17A，和12A，12B，13，17，RESP）伸进林立的亲脂性口袋由Val282，Val45和Leu68设计（方案1-3）。考虑到新配体的溶解度有限，并且由于最近对TGT催化机理的详细了解（图2），对酶

  DOI：

  10.1002/hlca.200690062

文献信息

• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED HEXAHYDROBENZ[E]ISOINDOLE ALPHA-1 ADRENERGIC ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES ALPHA-1-ADRENERGIQUES D'HEXAHYDROBENZEISOINDOL TRICYCLIQUE SUBSTITUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996022992A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an $g(a)-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are $g(a)-1 antagonist compositions and a method for antagonizing $g(a)-1 receptors and treating BPH.(FR) La présente invention concerne un composé, ainsi que ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, correspondant à la formule (I) où W est un système de noyau hétérocyclique tricyclique. Ce composé est un antagoniste $g(a)-1 adrénergique utile dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne. Cette invention concerne également des compositions à base d'antagoniste $g(a)-1 ainsi qu'un procédé visant à rendre antagonistes des récepteurs $g(a)-1, et utilisé dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne.

  本发明涉及化合物(I)及其在药学上可接受的盐，其中W是三环杂环环系统；该化合物是$g(a)-1肾上腺素受体拮抗剂，用于治疗BPH；此外还揭示了$g(a)-1拮抗剂组合物以及拮抗$g(a)-1受体和治疗BPH的方法。
• TRICYCLIC SUBSTITUTED HEXAHYDROBENZ E]ISOINDOLE ALPHA-1 ADRENERGIC ANTAGONISTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0808318A1

  公开（公告）日：1997-11-26
• US5597823A
  申请人：——

  公开号：US5597823A

  公开（公告）日：1997-01-28
• Synthesis, Biological Evaluation, and Crystallographic Studies of Extended Guanine-Based (lin-Benzoguanine) Inhibitors for tRNA-Guanine Transglycosylase (TGT)
  作者：Emmanuel A. Meyer、Nicola Donati、Marine Guillot、W. Bernd Schweizer、François Diederich、Bernhard Stengl、Ruth Brenk、Klaus Reuter、Gerhard Klebe

  DOI：10.1002/hlca.200690062

  日期：2006.4

  This paper describes the rational design, synthesis, and biological evaluation of a new generation of inhibitors of the bacterial enzyme tRNA-guanine transglycosylase (TGT), which has been identified as a new target in the fight against bacillary dysentery (Shigellosis). The enzyme catalyzes the exchange of guanine in the anticodon wobble position of tRNA by the modified base preQ1, a guanine derivative

  本文描述了新一代细菌酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合理设计，合成和生物学评估，该抑制剂已被确定为对抗细菌性痢疾（志贺氏菌病）的新目标。根据涉及共价TGT-tRNA中间体的乒乓机制，该酶通过修饰的碱基preQ 1（鸟嘌呤衍生物）催化tRNA的反密码子摆动位置中的鸟嘌呤交换（图2）。基于计算机建模（图3），林-benzoguanine（6-氨基咪唑并[4,5-克]喹唑啉-8-（7 ħ） -酮（2））被选作延伸的中心支架，与该蛋白质形成多达七个平面内分子间H键，同时夹在Tyr106和Met260之间。多功能的合成方案被用于合成开发2，和用苯基，苄基和2-苯乙基侧链（衍生物即，16，17A，和12A，12B，13，17，RESP）伸进林立的亲脂性口袋由Val282，Val45和Leu68设计（方案1-3）。考虑到新配体的溶解度有限，并且由于最近对TGT催化机理的详细了解（图2），对酶