(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-(methoxycarbonyl)-4-oxopiperidin-1-yl)propanoic acid | 1259372-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-(methoxycarbonyl)-4-oxopiperidin-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-methoxycarbonyl-4-oxopiperidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1259372-32-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: RMINCNOLEKBPIG-AWKYBWMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-(methoxycarbonyl)-4-oxopiperidin-1-yl)propanoic acid 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl 1-((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-benzyloxy-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-(methoxycarbonyl)-4-oxopiperidin-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F
  作者：Pinhong Chen、Lidong Cao、Wenhai Tian、Xinfeng Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1039/c0cc03428b

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of indole alkaloid (+)-subincanadine F was successfully accomplished with the uncommon 7-endo-trig stereoselective radical cyclization as the key step and its absolute configuration was thus assigned.

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。