ethyl 1-nitro-2-(p-tolyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1323921-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-nitro-2-(p-tolyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylphenyl)-1-nitro-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-(4-methylphenyl)-1-nitro-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1323921-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: AVKRSKHTFQATFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 Rh₂(cap)₄*2CH₃CN 、 potassium carbonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到ethyl 1-nitro-2-(p-tolyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Rh 2（cap）4催化的氧化引发的[3 + 2]环加成反应合成3,4-二氢吡咯并[2,1 - a ]异喹啉

  摘要：

  在碱的存在下，通过Rh 2（cap）4催化的四氢异喹啉衍生物的氧化反应，可以高效地生成甲亚胺基化物。经由二极性亲和剂经[3 + 2]环加成法将其原位捕获，并通过N-溴代琥珀酰亚胺促进氧化芳构化，从而以中等至极好的收率提供3,4-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.004

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence: A Photocatalytic Strategy To Construct Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Liang Fu、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201102306

  日期：2011.7.25

  A ray of sunshine: The title reaction sequence using ethyl 2‐(3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)acetates with a series of electron‐deficient alkenes and alkynes provides rapid and efficient access to pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines (see scheme; bpy=2,2′‐bipyridine, EWG=electron‐withdrawing group). The reaction offers a strategically new protocol for the direct and efficient construction of the core structure

  一缕阳光：使用2-（3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基）乙酸乙酯和一系列缺电子的烯烃和炔烃的标题反应序列可快速有效地获得吡咯并[2,1 -一个]异喹啉（参见方案;联吡啶= 2,2'-联吡啶，EWG =吸电子基团）。该反应为直接有效构建天然层状生物碱生物碱核心结构提供了具有战略意义的新方案。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines based on [3+2] cycloaddition initiated by Rh2(cap)4-catalyzed oxidation
  作者：Hong-Tu Wang、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.004

  日期：2013.6

  Azomethine ylides have been efficiently generated via Rh2(cap)4-catalyzed oxidation of tetrahydroisoquinoline derivatives in the presence of base. The ylides are trapped in situ via [3+2] cycloaddition with dipolarophiles and subjected to oxidative aromatization facilitated by N-bromosuccinimide to provide 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields.

  在碱的存在下，通过Rh 2（cap）4催化的四氢异喹啉衍生物的氧化反应，可以高效地生成甲亚胺基化物。经由二极性亲和剂经[3 + 2]环加成法将其原位捕获，并通过N-溴代琥珀酰亚胺促进氧化芳构化，从而以中等至极好的收率提供3,4-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。