tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-methoxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1244024-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-methoxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-methoxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindole-1-carboxylate；tert-butyl 5-methoxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1244024-70-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₉
• 分子量: 463.485
• InChiKey: WATDWDYQKITWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-炔基磺酰基苯 、 tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-methoxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₂₁H₂₆N₂O₃ 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺催化的异丙醇对森田-贝利斯-希尔曼碳酸酯的化学选择性和不对称[3 + 2]环化。

  摘要：

  甲化疗和对映选择性的[3 + 2]与炔丙基砜靛红的森田-的Baylis-希尔曼碳酸酯的环是由β-ICD催化ö -MOM醚1c中，得到螺环-2-羟吲哚轴承优秀EE值的不寻常的环戊二烯基序（高达> 99％）。更多的亲电试剂，例如N-苯基马来酰亚胺，也已经被用于递送复杂的螺环2-氧吲哚，并具有良好的结果。

  DOI：

  10.1021/ol201776h
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-methoxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与烯烃的协同叔膦/钯催化亲核烯丙基化

  摘要：

  通过协同叔膦和钯催化开发了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和简单烯烃之间的亲核烯丙基化反应。原位生成的鎓盐和 η 1 -烯丙基钯物质以独特的线性选择性精细组装，以中等至良好的产率产生一系列 3,3-二取代羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200218

文献信息

• Organocatalytic and Electrophilic Approach to Oxindoles with C3-Quaternary Stereocenters
  作者：Jing Peng、Xin Huang、Hai-Lei Cui、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol101668z

  日期：2010.10.1

  A Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation of Morita−Baylis−Hillman carbonates derived from isatins has been investigated, which provides an electrophilic pathway to access oxindoles bearing C3-quaternary stereocenters. Excellent diastereoselectivity and high enantioselectivity have been obtained in the vinylogous functionalization of α,α-dicyanoolefin nucleophiles, giving multifunctional

  已经研究了路易斯从路易斯碱催化的衍生自靛红的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应，它提供了亲电途径来接触带有C3季立体中心的羟吲哚。在α，α-二氰基烯烃亲核体的乙烯基官能化中获得了优异的非对映选择性和高对映选择性，从而获得具有邻位季铵和叔手性碳中心的多功能产品。
• Tertiary Amine-Catalyzed Chemoselective and Asymmetric [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates of Isatins with Propargyl Sulfones
  作者：Jing Peng、Xin Huang、Lin Jiang、Hai-Lei Cui、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol201776h

  日期：2011.9.2

  A chemo- and enantioselective [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates of isatins with propargyl sulfones was catalyzed by a β-ICD O-MOM ether 1c, affording spirocyclic 2-oxindoles bearing an unusual cyclopentadiene motif in outstanding ee values (up to >99%). More electrophiles, such as N-phenylmaleimide, have been also utilized to deliver complex spirocyclic 2-oxindoles with good results

  甲化疗和对映选择性的[3 + 2]与炔丙基砜靛红的森田-的Baylis-希尔曼碳酸酯的环是由β-ICD催化ö -MOM醚1c中，得到螺环-2-羟吲哚轴承优秀EE值的不寻常的环戊二烯基序（高达> 99％）。更多的亲电试剂，例如N-苯基马来酰亚胺，也已经被用于递送复杂的螺环2-氧吲哚，并具有良好的结果。
• Cooperative Tertiary Phosphine/Palladium Catalyzed Nucleophilic Allylation between Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates and Alkenes
  作者：Yue Li、Peng Chen、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200218

  日期：2022.9.6

  A nucleophilic allylation reaction between isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and simple alkenes was developed via cooperative tertiary phosphine and palladium catalysis. The in situ generated onium salts and η1-allylpalladium species were finely assembled with exclusive linear selectivity, producing a spectrum of 3,3-disubstituted oxindoles in moderate to good yields.

  通过协同叔膦和钯催化开发了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和简单烯烃之间的亲核烯丙基化反应。原位生成的鎓盐和 η 1 -烯丙基钯物质以独特的线性选择性精细组装，以中等至良好的产率产生一系列 3,3-二取代羟吲哚。