1β,3β,5β 2-azabicyclo[4.3.0]nonane-3-carboxylic acid hydrochloride | 87679-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1β,3β,5β 2-azabicyclo[4.3.0]nonane-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3AR,7AR)-Octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 87679-23-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 205.685
• InChiKey: PONAUWFRJYNGAC-LRACWOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-(2H)-indole-2-carboxylic acid hydrochloride 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 40.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 1β,3β,5β 2-azabicyclo[4.3.0]nonane-3-carboxylic acid hydrochloride 、 perhydroindoline-2(S)-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL SYNTHESIS OF 2-AZABICYCLIC-3-CARBOXYLIC ACIDS, USEFUL AS IMPORTANT DRUG INTERMEDIATES
  [FR] NOUVELLE SYNTHESE DES ACIDES 2-AZABICYCLIQUES-3-CARBOXYLIQUES UTILISES COMME INTERMEDIAIRES MEDICAMENTAUX IMPORTANTS

  摘要：

  一种用于制备式（I）的2-氮杂双环-3-羧酸盐酸盐的新型方法，通过将式（II）的化合物与非极性溶剂中的酰化剂在0-150°C下反应，得到式（III）的化合物，然后在有机碱存在下，将式（III）的化合物与式（IV）的烯胺在0°C至150°C的非极性溶剂中反应，得到式（V）的化合物，将其水解环化得到式（VI）的化合物，进一步进行催化氢化得到式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2005049567A1

文献信息

• US4515803A
  申请人：——

  公开号：US4515803A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4624962A
  申请人：——

  公开号：US4624962A

  公开（公告）日：1986-11-25
• [EN] A NOVEL SYNTHESIS OF 2-AZABICYCLIC-3-CARBOXYLIC ACIDS, USEFUL AS IMPORTANT DRUG INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHESE DES ACIDES 2-AZABICYCLIQUES-3-CARBOXYLIQUES UTILISES COMME INTERMEDIAIRES MEDICAMENTAUX IMPORTANTS
  申请人：BABU POTLURI RAMESH

  公开号：WO2005049567A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A novel process for the preparation of 2-azabicyclo-3-carboxylic acid hydrochloride of formula (I), by reacting the compound of formula (II) with an acylating agent in a non-polar solvent at 0-150 °C to give a compound of formula (III), which is reacted with an enamine of formula (IV) in a non-polar solvent in the presence of an organic base at 0 °C to 150 °C to yield a compound of formula (V), which is hydrolytically cyclised to give a compound of formula (VI) and further catalytically hydrogenated to give the compound of formula (I).

  一种用于制备式（I）的2-氮杂双环-3-羧酸盐酸盐的新型方法，通过将式（II）的化合物与非极性溶剂中的酰化剂在0-150°C下反应，得到式（III）的化合物，然后在有机碱存在下，将式（III）的化合物与式（IV）的烯胺在0°C至150°C的非极性溶剂中反应，得到式（V）的化合物，将其水解环化得到式（VI）的化合物，进一步进行催化氢化得到式（I）的化合物。