(±)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one | 1463045-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1463045-71-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: KMNWOROBIKVPTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (±)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center

  摘要：

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41482e

文献信息

• Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Subhadip De、Subhajit Bhunia、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3ob41482e

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed reaction of in situ generated 2H-indol-2-one (9) with various 2π and other electron-rich substrates has been developed. A variety of electron-rich substrates such as allyl/methallyltrimethylsilane, phenylacetylene, styrenes, acetophenone, and indoles have been used. The methodology provides a straightforward approach for the synthesis of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position.

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。