(R)-tert-butyl 3-(2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 1094396-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N1-Boc-4-methoxytryptophan ethyl ester；tert-butyl 3-[(2R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]-4-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1094396-55-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: LHAAZFTVNAGSGL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-(2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到4-methoxy-D-tryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-甲氧基取代吲哚生物碱全合成的一般方法：米特拉吉宁的合成，以及 9-Methoxygeissoschizol 和 9-Methoxy-Nb-methylgeissoschizol

  摘要：

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol

  DOI：

  10.1021/jo801839t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(((2R,5S)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)methyl)-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-甲氧基取代吲哚生物碱全合成的一般方法：米特拉吉宁的合成，以及 9-Methoxygeissoschizol 和 9-Methoxy-Nb-methylgeissoschizol

  摘要：

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol

  DOI：

  10.1021/jo801839t

文献信息

• General Approach to the Total Synthesis of 9-Methoxy-Substituted Indole Alkaloids: Synthesis of Mitragynine, as well as 9-Methoxygeissoschizol and 9-Methoxy-<i>N</i>_b-methylgeissoschizol
  作者：Jun Ma、Wenyuan Yin、Hao Zhou、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo801839t

  日期：2009.1.2

  Herein, the full details of the synthesis of the 9-methoxy-substituted Corynanthe indole alkaloids mitragynine (1), 9-methoxygeissoschizol (3), and 9-methoxy-Nb-methylgeissoschizol (4) are described. Initially, an efficient synthetic route to the optically active 4-methoxytryptophan ethyl ester 20 on a multigram scale was developed via a Mori−Ban−Hegedus indole synthesis. The ethyl ester of d-4-methoxytryptophan

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol