6-氨基-2-甲基-5-硝基嘧啶-4(1h)-酮 | 3346-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氨基-2-甲基-5-硝基嘧啶-4(1h)-酮
• 中文别名: 6-氨基-2-甲基-5-硝基-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 6-amino-2-methyl-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Nitro-4-amino-2-methyl-1H-pyrimidon-(6)；6-Amino-2-methyl-5-nitro-pyrimidin-4-on；6-amino-2-methyl-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one；6-Amino-2-methyl-5-nitropyrimidin-4(1H)-one；4-amino-2-methyl-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3346-57-4
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• mdl: MFCD02091154
• 分子量: 170.128
• InChiKey: LAULKXZSWRUXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以82.5 %的产率得到6-氨基-2-甲基-5-硝基嘧啶-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  一步合成 6-amino-5-nitro-2-(trinitromethyl)-pyrimidin-4(3H)-one 作为潜在的能量材料

  摘要：

  第一个三硝基甲基取代的嘧啶衍生物 ( 3 ) 是通过其 2-甲基嘧啶前体直接硝化合成的，其结构通过 FTIR、NMR、元素分析和单晶 X 射线衍射进行了全面表征。化合物3具有高密度 (1.85 g cm -3 ) 和优异的爆轰性能 ( v D  = 8600 m s -1 , P = 32.8 GPa)，凸显了其作为高能量密度材料的巨大潜力。此外，该工作为三硝基甲基取代嘧啶衍生物的合成提供了一种温和高效的方法，可能在其他三硝基甲基杂环化合物的设计和合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110673

文献信息

• One-step synthesis of 6-amino-5-nitro-2-(trinitromethyl)-pyrimidin-4(3H)-one as potential energetic material
  作者：Ying Li、Honglei Xia、Siwei Song、Kangcai Wang、Qinghua Zhang

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.110673

  日期：2023.6

  The first trinitromethyl-substituted pyrimidine derivative (3) was synthesized by direct nitration of its 2-methylpyrimidine precursor, and its structure was thoroughly characterized by FTIR, NMR, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction. Compound 3 has a high density (1.85 g cm−3) and excellent detonation performances (vD = 8600 m s−1, P = 32.8 GPa), which highlights its great potential

  第一个三硝基甲基取代的嘧啶衍生物 ( 3 ) 是通过其 2-甲基嘧啶前体直接硝化合成的，其结构通过 FTIR、NMR、元素分析和单晶 X 射线衍射进行了全面表征。化合物3具有高密度 (1.85 g cm -3 ) 和优异的爆轰性能 ( v D  = 8600 m s -1 , P = 32.8 GPa)，凸显了其作为高能量密度材料的巨大潜力。此外，该工作为三硝基甲基取代嘧啶衍生物的合成提供了一种温和高效的方法，可能在其他三硝基甲基杂环化合物的设计和合成中具有潜在的应用价值。