6-氨基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 75487-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氨基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 6-amino-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-amino-2-methyl-chromen-4-one；6-Amino-2-methyl-chromen-4-on；6-amino-2-methylchromen-4-one
• CAS: 75487-98-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD10009181
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GVLBWSUCOKUEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  347.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methyl-6-nitro-4H-chromen-4-one	103030-08-6	C10H7NO4	205.17
  2-甲基色原酮	2-methylchromone	5751-48-4	C10H8O2	160.172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 生成 2-methyl-6-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYKULSKI, J.;CZYZEWSKA-CHLEBNY, J., ACTA POL. PHARM., 1983, 40, N 3, 327-333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 乙醇 、 铁粉 作用下， 生成 6-氨基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Da Re, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 670,674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• A highly selective and sensitive fluorescent probe based on the chromone fluorophore for imaging hydrogen sulfide in living cells
  作者：Fei Hou、Li Zhu、Hongyi Zhang、Zhen Qiao、Ningning Wei、Yanru Zhang

  DOI：10.1039/c9nj05386g

  日期：——

  different H2S in biosystems, there is still a lack of fluorescent probes that can detect H2S in acidic environments for understanding its roles in cancer tissues. In this work, we developed a novel fluorescent probe for detection of H2S based on the chromone fluorophore. This probe responds well to H2S under acidic conditions, demonstrates high selectivity, sensitivity and a large Stokes shift of 150 nm

  硫化氢（H 2 S）是重要的生物分子，在生理和病理过程中起着至关重要的作用，并且与多种疾病（包括癌症，糖尿病和阿尔茨海默氏病）密切相关。因此，检测生物系统中的H 2 S水平对于了解和治疗这些疾病具有重要意义。尽管已经开发出许多荧光探针来监测生物系统中的不同H 2 S，但是仍然缺少能够在酸性环境中检测H 2 S的荧光探针以了解其在癌症组织中的作用。在这项工作中，我们开发了一种基于色酮荧光团的新型H 2 S荧光探针。该探头对H的响应良好酸性条件下的2 S具有较高的选择性，灵敏度和150 nm的大斯托克斯位移，可用于活细胞中H 2 S的成像。
• Notes - Studies in Chalcones and Related Compounds Derived from 2-Hydroxy-5-acetaminoacetophenone. III. Synthesis of 6-Amino-2-methylchromone and 6-Aminoflavone by the Claisen Reaction
  作者：A. Raval、N. Shah

  DOI：10.1021/jo01099a604

  日期：1958.5
• ABDEL-MEGEID F. M. E.; EL-KASCHEF M. A. F.; GHATTAS A. A. G., EGYPT. J. CHEM., 1977(1980), 20, NO 5, 453-462
  作者：ABDEL-MEGEID F. M. E.、 EL-KASCHEF M. A. F.、 GHATTAS A. A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Da Re, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 670,674
  作者：Da Re

  DOI：——

  日期：——