6-氨基-2-甲氧基-3-三甲氧基甲基吡啶 | 1026162-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-2-甲氧基-3-三甲氧基甲基吡啶
• 英文名称: 6-amino-2-methoxy-3-trimethoxymethylpyridine
• 英文别名: 6-Methoxy-5-(trimethoxymethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1026162-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: MKSTYUSUFUJQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-三甲氧基甲基吡啶 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到6-氨基-2-甲氧基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Methyl 2-Methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylate from 2,6-Dichloro-3-trifluoromethylpyridine.

  摘要：

  从2,6-二氯-3-三氟甲基吡啶（12）出发，采用有效且实用的合成路线，制备了2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸甲酯（7），它是5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸（1）的关键中间体。12与氮亲核试剂的反应具有位点选择性，3-三氟甲基基团转化为甲氧羰基基团，这突出了工艺改进。12与N-苄基甲基胺的反应提供了6-(N-苄基-N-甲基)氨基吡啶26a和位点异构体26b，其比例大于98：小于2，且产率很高。用大量过量的甲醇钠处理2-甲氧基-6-甲基氨基-3-三氟吡啶（14a），然后进行酸水解，可以得到吡啶-3-羧酸酯7，且产率很高。还描述了这种反应的潜在应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1621
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-(三氟甲基)吡啶 在 palladium dihydroxide N-甲基吡咯烷酮 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、313.79 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 6-氨基-2-甲氧基-3-三甲氧基甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Methyl 2-Methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylate from 2,6-Dichloro-3-trifluoromethylpyridine.

  摘要：

  从2,6-二氯-3-三氟甲基吡啶（12）出发，采用有效且实用的合成路线，制备了2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸甲酯（7），它是5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸（1）的关键中间体。12与氮亲核试剂的反应具有位点选择性，3-三氟甲基基团转化为甲氧羰基基团，这突出了工艺改进。12与N-苄基甲基胺的反应提供了6-(N-苄基-N-甲基)氨基吡啶26a和位点异构体26b，其比例大于98：小于2，且产率很高。用大量过量的甲醇钠处理2-甲氧基-6-甲基氨基-3-三氟吡啶（14a），然后进行酸水解，可以得到吡啶-3-羧酸酯7，且产率很高。还描述了这种反应的潜在应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1621

文献信息

• A Practical Preparation of Methyl 2-Methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylate from 2,6-Dichloro-3-trifluoromethylpyridine.
  作者：Tamaki HORIKAWA、Yoshimi HIROKAWA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.49.1621

  日期：——

  An effective and practical synthetic route to methyl 2-methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylate (7), the key intermediate of 5-bromo-2-methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylic acid (1), from 2,6-dichloro-3-trifluoromethylpyridine (12) was undertaken. Process improvements were highlighted by regioselectivity of 12 with a nitrogen nucleophile and conversion of the 3-trifluoromethyl group into the methoxycarbonyl group. The reaction of 12 with N-benzylmethylamine provided the 6-(N-benzyl-N-methyl)aminopyridine 26a and the regioisomer 26b in >98: <2 ratio in a quantitative yield. Treatment of 2-methoxy-6-methylamino-3-trifluoropyridine (14a) with a large excess of sodium methoxide followed by acid hydrolysis gave the pyridine-3-carboxylic ester 7 in an excellent yield. The potential application of this reaction is also described.

  从2,6-二氯-3-三氟甲基吡啶（12）出发，采用有效且实用的合成路线，制备了2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸甲酯（7），它是5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸（1）的关键中间体。12与氮亲核试剂的反应具有位点选择性，3-三氟甲基基团转化为甲氧羰基基团，这突出了工艺改进。12与N-苄基甲基胺的反应提供了6-(N-苄基-N-甲基)氨基吡啶26a和位点异构体26b，其比例大于98：小于2，且产率很高。用大量过量的甲醇钠处理2-甲氧基-6-甲基氨基-3-三氟吡啶（14a），然后进行酸水解，可以得到吡啶-3-羧酸酯7，且产率很高。还描述了这种反应的潜在应用。