(4R,5R)-2-phenyl-4,5-dimethoxycarbonyloxazoline | 683228-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-phenyl-4,5-dimethoxycarbonyloxazoline
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl (4R,5R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 683228-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OSWFPTDDWBPSOG-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-phenyl-4,5-dimethoxycarbonyloxazoline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 D,L-threo-O-Benzoyl-β-hydroxyasparaginsaeure
  参考文献：
  名称：

  Reactions of DL-trans-4,5-dicarbomethoxy-2-phenyl-2-oxazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a011
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl benzoyl-D-aspartate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以41%的产率得到(4R,5R)-2-phenyl-4,5-dimethoxycarbonyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  Plusbacin A3的固相全合成

  摘要：

  公开了使用固相肽合成(SPPS)的缩肽天然产物加杆菌素A 3 ( 1 )的全合成。通过非对映选择性 Joullié-Ugi 三组分反应 (JU-3CR)/水解序列制备了与 Fmoc SPPS 相容的 3-羟基-脯氨酸衍生物。在固相支持物上肽延伸后，肽从树脂上裂解，然后大环内酰胺化和整体去保护，得到plusbacin A 3 ( 1 )。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00667

文献信息

• An efficient approach to d-threo-3-hydroxyaspartic acid for the synthesis of novel l-threo-oxazolines as selective blockers of glutamate reversed uptake
  作者：Meri De Angelis、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.081

  日期：2004.3

  d-threo-3-hydroxyaspartic acid was developed. Starting from l-(2S,3S)-N-benzoyl-3-hydroxyaspartic acid dimethyl ester by a Deoxo-fluor-catalyzed cyclization reaction, an inversion of configuration at the β-center (erythro isomer), was observed. A base-induced epimerization reaction led to the d-trans-isomer, which was hydrolyzed to give d-threo-3-hydroxyaspartic acid with excellent stereoselectivity and overall

  开发了一种有效的立体选择性合成策略，用于合成thr --3-羟基天冬氨酸。通过Deoxo-氟催化的环化反应，从1-（2 S，3 S）-N-苯甲酰基-3-羟基天冬氨酸二甲酯开始，观察到β-中心的构型反转（赤型异构体）。碱诱导的差向异构化反应导致了d-反式异构体的水解，得到了具有良好立体选择性和总收率的d-苏式-3-羟基天冬氨酸。从d-苏式-3-羟基天冬氨酸开始，可以立体选择性地合成l-苏式-恶唑啉。
• Ring-opening of oxazolines derived from l-serine: a short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of 3-mercaptoaspartic acid derivatives
  作者：Sang-Hyeup Lee、Juhan Bok、Xin Qi、Sook Kyung Kim、Yoon-Sik Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.041

  日期：2007.10

  for accessing four diastereomerically pure 3-mercaptoaspartic acid derivative from l-aspartic acid. In our synthesis, ring-opening reactions of oxazoline-4,5-dicarboxylate with thiolacetic acid as well as the stereochemical interconversion of both α- and β-configuration via oxazoline chemistry were utilized as key steps.

  描述了从1-天冬氨酸获得四种非对映异构纯的3-巯基天冬氨酸衍生物的简便方法。在我们的合成中，恶唑啉-4,5-二羧酸酯与硫代乙酸的开环反应以及通过恶唑啉化学的α-和β-构型的立体化学互变被用作关键步骤。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155177
  作者：Katayama, Yuto、Nishikawa, Yudai、Inagaki, Minoru、Park, Jiyoon、Oh, Dong-Chan、Masuda, Yuichi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155177

  日期：——

  This paper reports the total synthesis of antibacterial cyclic hexapeptides nicrophorusamides A () and B (), isolated from the actinomycete strain UTG9 belonging to the genus . The synthesis involved solid-phase peptide elongation and solution-phase macrolactamization, followed by the removal of the protecting groups. Synthetic and demonstrated inhibitory effects on the growth of with minimum inhibitory

  本文报道了从放线菌UTG9属中分离得到的抗菌环六​​肽硝基磷酰胺A()和B()的全合成。合成涉及固相肽延伸和溶液相大环内酰胺化，然后除去保护基团。使用肉汤微量稀释法测定的合成和证明的生长抑制作用，最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 8 μg/mL 和 16 μg/mL。
• Solid-Phase Total Synthesis of Plusbacin A₃
  作者：Kazuki Takashina、Akira Katsuyama、Rintaro Kaguchi、Kazuki Yamamoto、Toyotaka Sato、Satoshi Takahashi、Motohiro Horiuchi、Shin-ichi Yokota、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00667

  日期：2022.3.25

  The total synthesis of the depsipeptide natural product plusbacin A3 (1) utilizing solid-phase peptide synthesis (SPPS) was disclosed. A 3-hydroxy-proline derivative compatible with Fmoc SPPS was prepared by a diastereoselective Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR)/hydrolysis sequence. After peptide elongation on the solid support, cleavage of the peptide from the resin, followed by macrolactamization

  公开了使用固相肽合成(SPPS)的缩肽天然产物加杆菌素A 3 ( 1 )的全合成。通过非对映选择性 Joullié-Ugi 三组分反应 (JU-3CR)/水解序列制备了与 Fmoc SPPS 相容的 3-羟基-脯氨酸衍生物。在固相支持物上肽延伸后，肽从树脂上裂解，然后大环内酰胺化和整体去保护，得到plusbacin A 3 ( 1 )。
• Reactions of DL-trans-4,5-dicarbomethoxy-2-phenyl-2-oxazoline
  作者：James M. Riordan、Thomas L. McLean、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jo00910a011

  日期：1975.10