4-[4-bromo(4-carboxyphenyl)anilino]benzoic acid | 1149431-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[4-bromo(4-carboxyphenyl)anilino]benzoic acid
• 英文别名: 4-(N-(4-bromophenyl)-4-carboxyanilino)benzoic acid
• CAS: 1149431-42-4
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO₄
• 分子量: 412.239
• InChiKey: VPOQHUJVODVSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-bromo(4-carboxyphenyl)anilino]benzoic acid 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel triphenylamine-modified ruthenium(ii) terpyridine complexes for nickel oxide-based cathodic dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成了一对基于钌的供体-π-色素敏化剂（K1 和 K2），用于基于氧化镍的对型染料敏化太阳能电池（p-DSCs）。实验测定了这些染料的光学和电化学特性，并通过 DFT 建模对其进行了解释。含有这些染料的氧化镍对型染料敏化太阳能电池装置的 K1 光电流为 2.9 mA cm-2，K2 为 2.0 mA cm-2（IPCE 分别为 14% 和 9%）；与含有 "传统 "钌敏化剂的对型染料敏化太阳能电池装置的光电流相比，这是一个巨大的进步。

  DOI：

  10.1039/c3ra44690e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((4-bromophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-[4-bromo(4-carboxyphenyl)anilino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺的 PyridineN-Oxide 和 Pyridinium 盐用于二羧酸盐的尺寸选择性识别

  摘要：

  已经设计并合成了基于三苯胺的受体 1-3，用于识别二羧酸盐。1 和 2 中的结合基团在 4,4'-二羰基三苯胺间隔基下的正确配置使它们能够以中等结合常数值结合不同链长的脂肪族二羧酸盐。在结合事件中，发现基于三苯胺的吡啶鎓盐 2 比基于三苯胺的吡啶 N-氧化物 1 更有效，并且显示出对长链庚二酸的选择性。结合发生在带电位点，伴随着基于 PET（光诱导电子转移）的三苯胺基序发射猝灭。使用 1 H NMR、UV/Vis 和荧光光谱方法在 DMSO 中监测结合。通过引用理论结果，本研究中吡啶鎓结合位点的效率已被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900471

文献信息

• Triphenylamine-Based Pyridine<i>N</i>-Oxide and Pyridinium Salts for Size-Selective Recognition of Dicarboxylates
  作者：Kumaresh Ghosh、Goutam Masanta、Asoke P. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200900471

  日期：2009.9

  Triphenylamine-based receptors 1–3 have been designed and synthesized for the recognition of dicarboxylates. The correct dispositions of the binding groups in both 1 and 2 under 4,4′-dicarbonyltriphenylamine spacer enable them to bind aliphatic dicarboxylates of different chain lengths with moderate binding constant values. In the binding event, triphenylamine-based pyridinium salt 2 is found to be

  已经设计并合成了基于三苯胺的受体 1-3，用于识别二羧酸盐。1 和 2 中的结合基团在 4,4'-二羰基三苯胺间隔基下的正确配置使它们能够以中等结合常数值结合不同链长的脂肪族二羧酸盐。在结合事件中，发现基于三苯胺的吡啶鎓盐 2 比基于三苯胺的吡啶 N-氧化物 1 更有效，并且显示出对长链庚二酸的选择性。结合发生在带电位点，伴随着基于 PET（光诱导电子转移）的三苯胺基序发射猝灭。使用 1 H NMR、UV/Vis 和荧光光谱方法在 DMSO 中监测结合。通过引用理论结果，本研究中吡啶鎓结合位点的效率已被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Novel triphenylamine-modified ruthenium(ii) terpyridine complexes for nickel oxide-based cathodic dye-sensitized solar cells
  作者：Christopher J. Wood、Kiyoshi C. D. Robson、Paul I. P. Elliott、Curtis P. Berlinguette、Elizabeth A. Gibson

  DOI：10.1039/c3ra44690e

  日期：——

  A pair of ruthenium based donor-π-chromophore sensitizers (K1 and K2) have been synthesized for use in NiO based p-type dye sensitized solar cells (p-DSCs). The optical and electrochemical properties of these dyes were determined experimentally and interpreted by DFT modelling. NiO p-DSC devices incorporating these dyes gave photocurrents of 2.9 for K1 and 2.0 mA cm−2 for K2 (IPCE of 14% and 9%); this is a vast improvement on the photocurrents of p-DSC devices incorporating ‘traditional’ ruthenium sensitizers.

  我们合成了一对基于钌的供体-π-色素敏化剂（K1 和 K2），用于基于氧化镍的对型染料敏化太阳能电池（p-DSCs）。实验测定了这些染料的光学和电化学特性，并通过 DFT 建模对其进行了解释。含有这些染料的氧化镍对型染料敏化太阳能电池装置的 K1 光电流为 2.9 mA cm-2，K2 为 2.0 mA cm-2（IPCE 分别为 14% 和 9%）；与含有 "传统 "钌敏化剂的对型染料敏化太阳能电池装置的光电流相比，这是一个巨大的进步。
• Electron-Rich Triphenylamine-Based Sensors for Picric Acid Detection
  作者：Aniket Chowdhury、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00348

  日期：2015.4.17

  This paper demonstrates the role of solvent in selectivity and sensitivity of a series of electron-rich compounds for the detection of trace amounts of picric acid. Two new electron-rich fluorescent esters (6, 7) containing a triphenylamine backbone as well as their analogous carboxylic acids (8, 9) have been synthesized and characterized. Fluorescent triphenylamine coupled with an ethynyl moiety constitutes p-electron-rich selective and sensitive probes for electron-deficient picric acid (PA). In solution, the high sensitivity of all the sensors toward PA can be attributed to a combined effect of the ground-state charge-transfer complex formation and resonance energy transfer between the sensor and analyte. The acids 8 and 9 also showed enhanced sensitivity for nitroaromatics in the solid state, and their enhanced sensitivity could be attributed to exciton migration due to close proximity of the neighboring acid molecules, as evident from the X-ray diffraction study. The compounds were found to be quite sensitive for the detection of trace amount of nitroaromatics in solution, solid, and contact mode.