(S)-(E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-octenoic acid | 1039034-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-octenoic acid
• 英文别名: (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoic acid
• CAS: 1039034-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: JZNHAVLNHPOZOC-IIANPFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-octenoic acid 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以83%的产率得到benzyl (S)-(E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-octenal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S)-(E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y

文献信息

• Asymmetric total synthesis of botcinic acid and its derivatives: synthetic revision of the structure of botcinolides
  作者：Hiroki Fukui、Seiichi Hitomi、Ryo-suke Suzuki、Tatsuhiko Ikeda、Yuma Umezaki、Keisuke Tsuji、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.108

  日期：2008.11

  The stereoselective total syntheses of botcinic acid, botcinic acid methyl ester, 3-O-acetylbotcinic acid methyl ester, botcineric acid, and botcinin E were achieved. The structures of these compounds have been unequivocally determined through their total synthesis, and they are identified with the revised structures of botcinolide, 4-O-methylbotcinolide, 3-O-acetyl-5-O-methylbotcinolide, homobotcinolide

  得到了立体选择性的植物酸，植物酸甲酯，3- O-乙酰基植物酸甲酯，植物酸和植物素E的全合成。这些化合物的结构已通过它们的全合成明确确定，并已通过肉毒杆菌内酯，4- O-甲基肉毒酚，3- O-乙酰基-5- O-甲基肉毒杆菌素，高肉毒酚和2-表肉毒酚内酯的修饰结构进行鉴定，分别。