3,4-di-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranose 1,2-(allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosid-4-yl orthoacetate) | 224622-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranose 1,2-(allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosid-4-yl orthoacetate)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-[[(3aR,5S,6S,7R,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 224622-50-8
• 化学式: C₅₂H₄₈O₁₆
• 分子量: 928.944
• InChiKey: OTBQWOMEHAQEGK-POBGZBTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranose 1,2-(allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosid-4-yl orthoacetate) 在 2,4-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 4-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-xylopyranosyl)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Branched Trisaccharide–The Repeating Unit of Antigen O2 Polymer using Orthoester Formation - Rearrangement Strategy

  摘要：

  The synthesis of a branched trisaccharide, the repeating unit of the antigen O2 polymer containing L-rhamnose, D-mannose, and L-xylose, was achieved using orthoester formation- rearrangement strategy.

  DOI：

  10.1080/07328309908543994
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 2,4-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-di-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranose 1,2-(allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosid-4-yl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Branched Trisaccharide–The Repeating Unit of Antigen O2 Polymer using Orthoester Formation - Rearrangement Strategy

  摘要：

  The synthesis of a branched trisaccharide, the repeating unit of the antigen O2 polymer containing L-rhamnose, D-mannose, and L-xylose, was achieved using orthoester formation- rearrangement strategy.

  DOI：

  10.1080/07328309908543994