(4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoic acid | 1299293-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoic acid
• 英文别名: (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhexanoic acid
• CAS: 1299293-75-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: RLRXFTCTHDFHQO-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoic acid 在 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 10% palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287

文献信息

• Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization
  作者：Martin Maier、Jochen Neumaier

  DOI：10.1055/s-0030-1259287

  日期：2011.1

  Olefination of ester 26 which was obtained from acid 20 and alkenol 25 using a reduced titanium ethylidene reagent led to cyclic enol ether 28 which could be cyclized by iodospiroacetalization to the spiroacetal core of the antifungal compound spirofungin A (5).

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。