(3E)-3-[phenyl(thiophen-3-yl)methylidene]-1H-indol-2-one | 1072123-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-3-[phenyl(thiophen-3-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1072123-44-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS
• 分子量: 303.384
• InChiKey: XXGVSLDYSSOGGD-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-Isocyanatophenyl)ethynyl]thiophene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3E)-3-[phenyl(thiophen-3-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，立体选择性地合成3-亚烷基新吲哚。

  摘要：

  钯（0）/单膦催化剂促进2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，以产生立体确定的3-亚烷基亚乙基吲哚。炔基和异氰酸根合基团与Pd（0）进行氧化环化反应，形成oxapalladacycle中间体。随后的重金属化和还原消除得到产物。

  DOI：

  10.1021/ol801844w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Organoboron Reagents
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol801844w

  日期：2008.11.6

  A palladium(0)/monophosphine catalyst promotes a cyclization reaction of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with organoboron reagents to produce stereodefined 3-alkylideneoxindoles. The alkynyl and isocyanato groups undergo oxidative cyclization with Pd(0) to form an oxapalladacycle intermediate. Subsequent transmetalation and reductive elimination afford the product.

  钯（0）/单膦催化剂促进2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，以产生立体确定的3-亚烷基亚乙基吲哚。炔基和异氰酸根合基团与Pd（0）进行氧化环化反应，形成oxapalladacycle中间体。随后的重金属化和还原消除得到产物。