3-allyl-3-((2-bromophenyl)amino)-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one | 1149390-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-((2-bromophenyl)amino)-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-bromoanilino)-3-prop-2-enyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indol-2-one
• CAS: 1149390-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₄BrF₃N₂O₂
• 分子量: 427.221
• InChiKey: VQQMOWPVVKVFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-((2-bromophenyl)amino)-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以13.1%的产率得到4'-methylene-3',4'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,2'-邻二取代联苯的合成与阻转异构

  摘要：

  已经研究了取代基在芳环上对于2：2二取代联苯的合成的作用。已经使用NMR光谱研究了涉及上述环系统的阻转异构。讨论了分子间和分子内Heck反应的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.010
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 在 indium 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-allyl-3-((2-bromophenyl)amino)-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化反应对邻-邻二取代联苯和高稠合的新型杂环进行新颖的合成和功能化。

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.036

文献信息

• A convenient synthesis of ortho–ortho disubstituted biphenyls containing an eight-membered lactam ring using radical chemistry
  作者：C.H. Wang、S. Alluri、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.031

  日期：2009.4

  shows structural similarities to the antimitotic agent rhazinilam and the gamma secretase inhibitor LY411575. The scope of the reaction has been studied by changing the substitutions on the aromatic rings and the mechanism for the formation of 9 and 10 from 4 is suggested.

  由Isatin分两步制备的化合物4经历了异常的自由基诱导的重排反应，得到9个主要产物，10个为次要组分。化合物9显示出与抗有丝分裂剂拉齐尼南和γ分泌酶抑制剂LY411575的结构相似性。已通过改变芳环上的取代基研究了反应范围，并提出了由4形成9和10的机理。
• Novel synthesis and functionalization of ortho–ortho disubstituted biphenyls and a highly condensed novel heterocycle using radical cyclization reaction
  作者：C.H. Wang、A.R. White、S.N. Schwartz、S. Alluri、T.M. Cattabiani、L.K. Zhang、T.M. Chan、A.V. Buevich、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.036

  日期：2012.11

  This paper describes a novel synthetic route for the preparation of ortho–ortho disubstituted biphenyls and compounds possessing highly condensed ring system represented by structures X and Y, respectively. Several approaches, such as intermolecular Grubb's olefin metathesis, Heck and, Suzuki reactions were incorporated to functionalize the core structures of X and Y making it suitable for the preparation

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。
• Synthesis and atropisomerism of 2,2′-ortho disubstituted biphenyls
  作者：C.H. Wang、J. Reilly、N. Brand、S. Schwartz、S. Alluri、T.M. Chan、A.V. Buevich、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.010

  日期：2010.12

  The role of substitution on the aromatic rings for the synthesis of 2:2 disubstituted biphenyls has been investigated. Atropisomerism involved in the above ring system has been studied using NMR spectroscopy. The outcome of inter and intramolecular Heck reaction is discussed.

  已经研究了取代基在芳环上对于2：2二取代联苯的合成的作用。已经使用NMR光谱研究了涉及上述环系统的阻转异构。讨论了分子间和分子内Heck反应的结果。