2,4-bis(trimethylsilyl)-5-vinyluracil | 55520-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilyl)-5-vinyluracil
• 英文别名: 2,4-bis-trimethylsilanyloxy-5-vinyl-pyrimidine；5-Ethenyl-2,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]pyrimidine；(5-ethenyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 55520-62-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂Si₂
• 分子量: 282.49
• InChiKey: QXZKSZHLAPIIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyl)-5-vinyluracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1-(2-脱氧-(2-氟阿拉伯糖呋喃基))-5-乙烯基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  核苷。129.抗病毒核苷的合成：5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。

  摘要：

  合成了在C-5处含有乙烯基（4a），2-卤代戊基（4b-d）或乙基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。发现这些核苷对HSV-1的活性比2'-氟-5-碘-ara-C（FIAC）的对数活性低，但与FIAC相比，它们对正常人淋巴细胞的细胞毒性小得多。核苷4a和4e对HSV-1（分别为ED50 = 0.16和0.24 microM）和HSV-2（ED50 = 0.69和0.65 microM）表现出良好的活性，几乎没有细胞毒性（ID50大于100 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm00367a020
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-乙烯尿嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-bis(trimethylsilyl)-5-vinyluracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。129.抗病毒核苷的合成：5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。

  摘要：

  合成了在C-5处含有乙烯基（4a），2-卤代戊基（4b-d）或乙基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。发现这些核苷对HSV-1的活性比2'-氟-5-碘-ara-C（FIAC）的对数活性低，但与FIAC相比，它们对正常人淋巴细胞的细胞毒性小得多。核苷4a和4e对HSV-1（分别为ED50 = 0.16和0.24 microM）和HSV-2（ED50 = 0.69和0.65 microM）表现出良好的活性，几乎没有细胞毒性（ID50大于100 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm00367a020

文献信息

• Nucleosides. 129. Synthesis of antiviral nucleosides: 5-alkenyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)uracils
  作者：Kyoichi A. Watanabe、Tsann Long Su、Uri Reichman、Nancy Greenberg、Carlos Lopez、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jm00367a020

  日期：1984.1

  Synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)uracils containing a vinyl (4a), 2-halovinyl (4b-d), or ethyl substituent at C-5 was achieved. These nucleosides were found to be about a log order less active than 2'-fluoro-5-iodo-ara-C (FIAC) against HSV-1, but they are much less cytotoxic against normal human lymphocytes than FIAC. Nucleosides 4a and 4e showed good activity against HSV-1

  合成了在C-5处含有乙烯基（4a），2-卤代戊基（4b-d）或乙基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。发现这些核苷对HSV-1的活性比2'-氟-5-碘-ara-C（FIAC）的对数活性低，但与FIAC相比，它们对正常人淋巴细胞的细胞毒性小得多。核苷4a和4e对HSV-1（分别为ED50 = 0.16和0.24 microM）和HSV-2（ED50 = 0.69和0.65 microM）表现出良好的活性，几乎没有细胞毒性（ID50大于100 microM）。