Allyl-2-t-butyl-6-methyl-phenylaether | 41388-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-2-t-butyl-6-methyl-phenylaether
• 英文别名: Allyl (2-tert-butyl-6-methylphenyl) ether；1-tert-butyl-3-methyl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 41388-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NTHHGIDRMBBAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-t-butyl-6-methyl-phenylaether 以85%的产率得到4-Allyl-2-t-butyl-6-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant properties of sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates

  摘要：

  合成了不同空间障碍的酚羟基的氨基S-[3-(羟基芳基)丙基]硫代硫酸盐和[3-(羟基芳基)丙烷]-1-磺酸盐，这些化合物是通过多种中间产物从双烷基酚合成的。在水相十二烷基硫酸钠中对油酸甲酯的氧化反应模型中，确定了合成化合物与脂质过氧化物自由基的相互作用速率常数。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0172-3
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyl-3-methyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Allyl-2-t-butyl-6-methyl-phenylaether
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• Synthesis and antioxidant properties of sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates
  作者：A. S. Oleynik、T. S. Kuprina、N. Yu. Pevneva、A. F. Markov、N. V. Kandalintseva、A. E. Prosenko、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0172-3

  日期：2007.6

  Sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates with various spatial hindrance of their phenolic OH groups were synthesized from dialkylphenols via a number of intermediate products. On a model reaction of oxidation of methyl oleate in aqueous sodium dodecyl sulfate, the rate constants of the interaction of the synthesized compounds with lipoperoxide radicals were determined.

  合成了不同空间障碍的酚羟基的氨基S-[3-(羟基芳基)丙基]硫代硫酸盐和[3-(羟基芳基)丙烷]-1-磺酸盐，这些化合物是通过多种中间产物从双烷基酚合成的。在水相十二烷基硫酸钠中对油酸甲酯的氧化反应模型中，确定了合成化合物与脂质过氧化物自由基的相互作用速率常数。