1,2-bis[5'-(4''-cyanophenyl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene | 593260-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[5'-(4''-cyanophenyl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(5-(4-cyanophenyl)-2-methylthien-3-yl)cyclopent-1-ene；4-[4-[2-[5-(4-Cyanophenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]benzonitrile
• CAS: 593260-86-7
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂S₂
• 分子量: 462.639
• InChiKey: HESLFSCTWUYFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  664.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[5'-(4''-cyanophenyl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全氢和全氟二噻吩基环戊烯分子开关的光致变色特性

  摘要：

  为了比较它们的光谱和光致变色特性，已经合成了各种取代的苯基噻吩基全氢和全氟环戊烯。全氢环戊烯和全氟环戊烯分子开关中中心环戊烯部分的电子密度差异对电子光谱的吸收最大值只有很小的影响，但会引起取代基和溶剂致变色效应的一些细微变化。光致变色行为非常相似，两种类型的开关都结合了出色的量子产率 (0.6) 和高度的光转换 (> 0.85)。主要区别在于全氢环戊烯分子开关的光化学和热稳定性较低。得出的结论是，在大多数研究中，全氢环戊烯是全氟环戊烯的绝佳替代品，而全氟环戊烯可能更适合数据存储等应用，这些应用关键取决于抗疲劳性和热稳定性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200719
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2-bis[5'-(4''-cyanophenyl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  刚性二噻吩乙烯的氧化和还原环化。

  摘要：

  研究了刚性二噻吩乙烯除了闭环之外还经历双键异构化的电化学行为。几乎在所有情况下都观察到电致变色，主要途径是开放异构体的氧化诱导环化。研究了环尺寸（以锁定反应性反平行构象）以及取代基（以调节氧化还原电位）对电环化的影响。在具有 6 元环的系列衍生物中，E 异构体和 Z 异构体均转化为闭合异构体，而对于 7 元环，没有观察到 E 异构体的环化。对于带有苯甲腈取代基的刚性二噻吩乙烯和普通二噻吩乙烯，观察到额外且罕见的还原电环化。两种观察到的电环化途径的潜在机制已被阐明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.259

文献信息

• Photochromic Properties of Perhydro- and Perfluorodithienylcyclopentene Molecular Switches
  作者：Jaap J. D. de Jong、Linda N. Lucas、Ralph Hania、Audrius Pugzlys、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa、Koos Duppen、Jan H. van Esch

  DOI：10.1002/ejoc.200200719

  日期：2003.5

  Various substituted phenylthienyl perhydro- and perfluorocyclopentenes have been synthesized in order to compare their spectroscopic and photochromic properties. The difference in the electron densities of the central cyclopentene moieties in the perhydrocyclopentene and perfluorocyclopentene molecular switches has only a small effect on the absorption maxima of the electronic spectra, but causes some

  为了比较它们的光谱和光致变色特性，已经合成了各种取代的苯基噻吩基全氢和全氟环戊烯。全氢环戊烯和全氟环戊烯分子开关中中心环戊烯部分的电子密度差异对电子光谱的吸收最大值只有很小的影响，但会引起取代基和溶剂致变色效应的一些细微变化。光致变色行为非常相似，两种类型的开关都结合了出色的量子产率 (0.6) 和高度的光转换 (> 0.85)。主要区别在于全氢环戊烯分子开关的光化学和热稳定性较低。得出的结论是，在大多数研究中，全氢环戊烯是全氟环戊烯的绝佳替代品，而全氟环戊烯可能更适合数据存储等应用，这些应用关键取决于抗疲劳性和热稳定性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• Raman scattering and FT-IR spectroscopic studies on dithienylethene switches—towards non-destructive optical readout
  作者：Jaap J. D. de Jong、Wesley R. Browne、Martin Walko、Linda N. Lucas、Lindsay J. Barrett、John J. McGarvey、Jan H. van Esch、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b603914f

  日期：——

  The non-destructive readout of photochromic memory materials based on the dithienylethene unit both by IR spectroscopy and Raman scattering is explored. A representative series of C5-substituted thienyl hexahydro- and hexafluoro-cyclopentene based photochromes was investigated to explore the effect and potential usefulness of substitution for the development of multicomponent memory materials. The effect of the deposition method on the photochemistry of solid materials containing photochromic dithienylcyclopentene switches was also explored. Photoconversion in the solid state to the closed form was found to be low when starting from the open form, but, in contrast, ring opening to the open state from the closed form was found to be complete. The effect was found to be due to inner filter rather than conformational phenomena. Characteristic vibrational bands for the central dithienyl core are assigned and a comparison made of the vibrational spectroscopic properties of the perhydro- and perfluoro switches. The data enable the determination of the photoconversion achievable in the solid state as well as some assessment of the influence of the deposition method on the photoconversion. The potential of Raman spectroscopy as a method of achieving non-destructive optical readout is demonstrated through the large differences in absolute Raman scattering intensity between the open and closed states, when monitored at wavelengths which do not result in photochemical ring opening.

  探索了基于二噻二烯单元的光变记忆材料的非破坏性读出，采用红外光谱和拉曼散射。研究了一系列典型的C5取代的噻吩六氢和六氟环戊烯基光变材料，以探讨取代效应及其在多组分记忆材料开发中的潜在应用。还研究了沉积方法对含有光变二噻二烯环戊烯开关固态材料光化学的影响。发现从开态转化为闭态的光转化率较低，而从闭态转化为开态的环开过程则是完全的。此现象被认为是由于内过滤效应而非构象现象。为中央的二噻二烯核心分配了特征振动带，并对氢化和氟化开关的振动光谱性质进行了比较。这些数据使得能够确定固态下可实现的光转化率，以及对沉积方法对光转化影响的某种评估。通过在不导致光化学环开过程的波长下监测开闭态之间绝对拉曼散射强度的巨大差异，证明了拉曼光谱作为实现非破坏性光学读出的潜力。
• Oxidative and reductive cyclization in stiff dithienylethenes
  作者：Michael Kleinwächter、Ellen Teichmann、Lutz Grubert、Martin Herder、Stefan Hecht

  DOI：10.3762/bjoc.14.259

  日期：——

  being the oxidatively induced cyclization of the open isomers. The influence of the ring size (to lock the reactive antiparallel conformation) as well as substituents (to modulate the redox potential) on the electrocyclization was examined. In the series of derivatives with 6-membered rings, both the E- and the Z-isomer convert to the closed isomer, whereas for the 7-membered rings no cyclization from the

  研究了刚性二噻吩乙烯除了闭环之外还经历双键异构化的电化学行为。几乎在所有情况下都观察到电致变色，主要途径是开放异构体的氧化诱导环化。研究了环尺寸（以锁定反应性反平行构象）以及取代基（以调节氧化还原电位）对电环化的影响。在具有 6 元环的系列衍生物中，E 异构体和 Z 异构体均转化为闭合异构体，而对于 7 元环，没有观察到 E 异构体的环化。对于带有苯甲腈取代基的刚性二噻吩乙烯和普通二噻吩乙烯，观察到额外且罕见的还原电环化。两种观察到的电环化途径的潜在机制已被阐明。