1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 934189-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
• CAS: 934189-18-1
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₃
• mdl: MFCD10692043
• 分子量: 241.194
• InChiKey: KOQJSUJYOHBXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-苯基γ-内酰胺中氟与酰胺和CH 2基团的非共价相互作用：在非等效化学环境中的共价氟原子

  摘要：

  我们设计并合成Ñ具有两个共价相同苯基γ-内酰胺衍生物的邻位上的-F核Ñ -苯基。F核位于不同的化学环境中，由于绕中心N-Ar键的旋转受阻，它们在空间上与酰胺和烷基相邻。使用19 F NMR光谱和X射线晶体学方法区分轴向前手性F核，并为F和酰胺/ CH 2基团之间的空间相互作用提供结构见解。提供了有关F··酰胺和F··CH 2对中多极相互作用的直接光谱证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01562
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/40208

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Noncovalent Interactions of Fluorine with Amide and CH₂ Groups in <i>N</i>-Phenyl γ-Lactams: Covalently Identical Fluorine Atoms in Nonequivalent Chemical Environments
  作者：Ning Xi、Xiaohua Sun、Minxiong Li、Mingming Sun、Michael A. Xi、Zeping Zhan、Jia Yao、Xu Bai、Yanjun Wu、Min Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01562

  日期：2018.10.5

  We designed and synthesized N-phenyl γ-lactam derivatives possessing two covalently identical ortho-F nuclei on the N-phenyl group. The F nuclei sited in different chemical environments where they were spatially adjacent to amide and alkyl groups due to hindered rotation around the central N–Ar bond. 19F NMR spectroscopic and X-ray crystallographic methods were used to distinguish the axially prochiral

  我们设计并合成Ñ具有两个共价相同苯基γ-内酰胺衍生物的邻位上的-F核Ñ -苯基。F核位于不同的化学环境中，由于绕中心N-Ar键的旋转受阻，它们在空间上与酰胺和烷基相邻。使用19 F NMR光谱和X射线晶体学方法区分轴向前手性F核，并为F和酰胺/ CH 2基团之间的空间相互作用提供结构见解。提供了有关F··酰胺和F··CH 2对中多极相互作用的直接光谱证据。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：NAKAI Hisao

  公开号：US20100063104A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  It is intended to provide a compound represented by the formula (I): wherein all the symbols are as defined in the description; which has a p38 MAP kinase inhibitory activity, a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. The compound of the invention is useful for preventing or treating a disease in which the abnormal production of a cytokine such as an inflammatory cytokine or a chemokine or overreaction to them is considered to be involved in the cause and aggravation of pathological conditions, in other words, an inflammatory disease, a respiratory disease, a cardiovascular disease, a central nervous system disease or the like, which is a cytokine-mediated disease.

  本发明旨在提供一种由公式（I）表示的化合物：其中所有符号如描述中所定义的；其具有p38 MAP激酶抑制活性，其盐，其N-氧化物，其溶剂合物或其前药。本发明的化合物可用于预防或治疗疾病，其中被认为异常产生细胞因子如炎症性细胞因子或趋化因子或对它们过度反应与病理情况的发生和加重有关，换句话说，是细胞因子介导的疾病，例如炎症性疾病，呼吸系统疾病，心血管疾病，中枢神经系统疾病或类似疾病。
• US7968572B2
  申请人：——

  公开号：US7968572B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• WO2007/40208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Electrostatic effects on 19F NMR chemical shifts in N-phenyl γ-lactam derivatives
  作者：Ning Xi、Mingming Sun、Yang Lu、Changlin Bai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132733

  日期：2022.5

  Covalently identical ortho-F nuclei display dual 19F NMR signals in di-ortho-F substituted N-phenyl γ-lactams. Structural variations at C9-substituent on the γ-lactam lead to larger chemical shift changes at downfield 19F signals (δdown) than those at upfield 19F signals (δup). A “reverse” correlation between downfield 19F chemical shifts and electron-withdrawing abilities of C9-phenylamides is observed

  共价相同的邻-F 核在二-邻-F 取代的N-苯基 γ-内酰胺中显示双19 F NMR 信号。γ-内酰胺上C9取代基的结构变化导致低场19 F 信号 ( δ down ) 比高场19 F 信号 ( δ up )更大的化学位移变化。观察到低场19 F 化学位移和C9 -苯基酰胺的吸电子能力之间的“反向”相关性。静电效应是C9取代基和邻位之间的主要作用力-F 核和 Hammett 参数可用于描述这种通过空间的相互作用。讨论了影响不同C9-取代的N-苯基γ-内酰胺中邻- 19 F 屏蔽的结构因素。