(3S,4S,5R)-4-azido-5-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 1035895-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-azido-5-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S,5R)-4-azido-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1035895-84-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₅
• 分子量: 396.487
• InChiKey: RVPLKSOETMNPIK-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-azido-5-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 钴 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-1,3-环己烷二甲酸二酯的酶促不对称化，高效合成新的磷酸奥司他韦

  摘要：

  流感神经氨酸酶抑制剂的前药的磷酸奥司他韦的一个新的，对映选择性合成1（达菲）及其对映体ENT -1从开始便宜，可商购的2,6-二甲氧基苯酚10进行说明。该方法的主要特征包括5-（1-乙基-丙氧基）-4,6-二甲氧基间苯二甲酸二乙酯（6a）的顺式加氢和所得全顺式内消旋二酯7a和7b的脱对称化。， 分别。用猪肝酯酶酶促内消旋二酯7b水解得到（S）-单酸参见图8b，其通过Curtius降解和Boc保护的恶唑烷酮14的碱催化的脱羧消除而转化成环己烯17。通过用NaN 3取代相应的三氟甲磺酸18的S N 2引入第二个氨基官能团，然后进行叠氮化物还原，N-乙酰化和Boc脱保护，总共10步产生了奥司他韦磷酸酯1，总收率约为30％ 。对映异构体ENT -1经由的酶促desymmetrization类似地获得内消旋-diester 7A与米曲霉的脂肪酶，从而提供（[R）-monoacid ENT -8A。

  DOI：

  10.1021/jo800264d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到(3S,4S,5R)-4-azido-5-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-1,3-环己烷二甲酸二酯的酶促不对称化，高效合成新的磷酸奥司他韦

  摘要：

  流感神经氨酸酶抑制剂的前药的磷酸奥司他韦的一个新的，对映选择性合成1（达菲）及其对映体ENT -1从开始便宜，可商购的2,6-二甲氧基苯酚10进行说明。该方法的主要特征包括5-（1-乙基-丙氧基）-4,6-二甲氧基间苯二甲酸二乙酯（6a）的顺式加氢和所得全顺式内消旋二酯7a和7b的脱对称化。， 分别。用猪肝酯酶酶促内消旋二酯7b水解得到（S）-单酸参见图8b，其通过Curtius降解和Boc保护的恶唑烷酮14的碱催化的脱羧消除而转化成环己烯17。通过用NaN 3取代相应的三氟甲磺酸18的S N 2引入第二个氨基官能团，然后进行叠氮化物还原，N-乙酰化和Boc脱保护，总共10步产生了奥司他韦磷酸酯1，总收率约为30％ 。对映异构体ENT -1经由的酶促desymmetrization类似地获得内消旋-diester 7A与米曲霉的脂肪酶，从而提供（[R）-monoacid ENT -8A。

  DOI：

  10.1021/jo800264d