isopropyl (5S,8E,10E,12R)-5,12-dihydroxypentadeca-8,10-dien-6,14-diynoate | 1251537-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (5S,8E,10E,12R)-5,12-dihydroxypentadeca-8,10-dien-6,14-diynoate
• 英文别名: RX-10045；(5S,8E,10E,12R)-isopropyl 5,12-dihydroxypentadeca-8,10-dien-6,14-diynoate；Navamepent；propan-2-yl (5S,8E,10E,12R)-5,12-dihydroxypentadeca-8,10-dien-6,14-diynoate
• CAS: 1251537-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: ZVOCIIHCJJEFRQ-BHXBHYJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (5S,8E,10E,12R)-5,12-dihydroxypentadeca-8,10-dien-6,14-diynoate 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 copper/silver activated zinc 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 isopropyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5,12,18-trihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-isopropyl 5-hydroxyhept-6-ynoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 isopropyl (5S,8E,10E,12R)-5,12-dihydroxypentadeca-8,10-dien-6,14-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.035

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017210604A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：C.T. Resolve SARL

  公开号：EP2419399B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• US20140275247A1
  申请人：——

  公开号：US20140275247A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• TOPICAL FORMULATIONS AND USES THEREOF
  申请人：WEISS Sidney L.

  公开号：US20180133217A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Provided herein include formulations for topical administration, such as ophthalmic formulations, and methods of using such formulations. In some aspects and embodiments the formulations may include a polyoxyl lipid or fatty acid, and or a polyalkoxylated alcohol and may include nanomicelles. Also included are methods of treating or preventing diseases or conditions, such as ocular diseases or conditions.