6-nor-fluvirucinin B₁ | 478308-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 6-nor-fluvirucinin B₁
• 英文别名: (3R,10R,11R)-3,11-Diethyl-10-hydroxyazacyclotetradecan-2-one；(3R,10R,11R)-3,11-diethyl-10-hydroxy-azacyclotetradecan-2-one
• CAS: 478308-98-4
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: YLVXFMVXJOZAMY-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Epoxy-pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 乙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 208.74h， 生成 6-nor-fluvirucinin B₁
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁

  摘要：

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34214

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁
  作者：Franz Bracher、Anne W. Baltrusch

  DOI：10.1055/s-2002-34214

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the 6-nor-derivative 3 of the antiviral macrocyclic lactam fluvirucinin B1 (2) is presented. Key steps are two regioselective ring opening reactions of chiral epoxides, and a ring-closing metathesis with Grubbs’ catalyst. The choice of appropriate protective groups was essential for the success and efficiency of the synthesis.

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。