resolvin E1 | 1309610-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: resolvin E1
• 英文别名: Resolvin E1 Sodium Salt；sodium;(5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5,12,18-trihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoate
• CAS: 1309610-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₉O₅*Na
• 分子量: 372.437
• InChiKey: WUXDCPCRUFHVSO-AANQWZQHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5,12,18-trihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoate 在 lithium hydroxide 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到resolvin E1
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.035

文献信息

• Total synthesis of Resolvin E1
  作者：Melissa Allard、Keith Barnes、Xuemei Chen、Yiu-Yin Cheung、Bryan Duffy、Charles Heap、John Inthavongsay、Matthew Johnson、Ravi Krishnamoorthy、Chris Manley、Stephan Steffke、Deepu Varughese、Ruifang Wang、Yi Wang、C.E. Schwartz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.035

  日期：2011.5

  total synthesis of Resolvin E1 (RvE1), a naturally occurring small molecule mediator of inflammation resolution, is reported. Two routes are presented, both modular and convergent in nature, with an excellent control of all stereocenters. The C12- and C18-hydroxy groups are derived from (S)-glycidol while the C5-hydroxy group is installed via enantioselective reduction of a ketone precursor. Both the

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。