(2S,3R)-3-Methyl-3-phenyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester | 190434-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Methyl-3-phenyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 190434-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ASSDOXUYTRRKKP-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Methyl-3-phenyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-(+)-3-carbomethoxy-2-methyl-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 2-羧酸酯的不对称合成。

  摘要：

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo991389f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-carbomethoxy-3-phenylaziridine 在 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Methyl-3-phenyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids Using 2H-Azirine-2-carboxylate Esters. Synthesis of 3,3-Disubstituted Aziridine-2-carboxylate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9702610

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine 2-Carboxylate Esters
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、Chang-Hsing Liang、G. Venkat Reddy、Yulian Zhang、Tianan Fang、Donald D. Titus

  DOI：10.1021/jo991389f

  日期：1999.11.1

  sulfenic acid (RSOH) from nonracemic N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters (4). Optimum yields were obtained when the aziridine was treated with TMSCl at -95 degrees C followed by LDA, which was attributed to the improved leaving group ability of an silicon-oxonium species. By using this new methodology the first asymmetric syntheses of the marine cytotoxic antibiotics (R)-(-)- and (S)-(+)-dysidazirine

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。
• Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids Using 2<i>H</i>-Azirine-2-carboxylate Esters. Synthesis of 3,3-Disubstituted Aziridine-2-carboxylate Esters
  作者：Franklin A. Davis、Chang-Hsing Liang、Hu Liu

  DOI：10.1021/jo9702610

  日期：1997.6.13