5-Chloroindolecarboxamide, 15a | 620595-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloroindolecarboxamide, 15a
• 英文别名: 5-chloro-N-[4-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 620595-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 337.787
• InChiKey: NHRCUMOGCMNBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 、 1-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-1,2-乙二醇 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以27%的产率得到5-Chloroindolecarboxamide, 15a
  参考文献：
  名称：

  合成5-氯-N-芳基-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物作为人肝糖原磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列5-氯-N-芳基-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物，并将其评估为人肝糖原磷酸化酶α（hLGPa）的抑制剂。一种化合物5-氯-N- [4-（1,2-二羟乙基）苯基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（2f）抑制hLGPa，IC（50）为0.90microM。2f的吡啶类似物在培养的原代肝细胞中具有胰高血糖素诱导的葡萄糖输出抑制活性，IC（50）为0.62microM，在糖尿病db / db小鼠中具有口服降血糖活性。晶体学测定2f与hLGPa的配合物显示抑制剂在二聚体界面的溶剂腔中结合，两个羟基与hLGPa形成有利的静电相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.010

文献信息

• Synthesis of 5-chloro-N-aryl-1H-indole-2-carboxamide derivatives as inhibitors of human liver glycogen phosphorylase a
  作者：Kenichi Onda、Takayuki Suzuki、Ryota Shiraki、Yasuhiro Yonetoku、Kenji Negoro、Kazuhiro Momose、Naoko Katayama、Masaya Orita、Tomohiko Yamaguchi、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.010

  日期：2008.5

  A series of 5-chloro-N-aryl-1H-indole-2-carboxamide derivatives were prepared and evaluated as inhibitors of human liver glycogen phosphorylase a (hLGPa). One compound, 5-chloro-N-[4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxamide (2f), inhibited hLGPa with an IC(50) of 0.90microM. The pyridine analogue of 2f showed inhibitory activity of glucagon-induced glucose output in cultured primary hepatocytes

  制备了一系列5-氯-N-芳基-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物，并将其评估为人肝糖原磷酸化酶α（hLGPa）的抑制剂。一种化合物5-氯-N- [4-（1,2-二羟乙基）苯基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（2f）抑制hLGPa，IC（50）为0.90microM。2f的吡啶类似物在培养的原代肝细胞中具有胰高血糖素诱导的葡萄糖输出抑制活性，IC（50）为0.62microM，在糖尿病db / db小鼠中具有口服降血糖活性。晶体学测定2f与hLGPa的配合物显示抑制剂在二聚体界面的溶剂腔中结合，两个羟基与hLGPa形成有利的静电相互作用。