Methyl-trans-6-cyano-2-hexenoat | 56453-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-trans-6-cyano-2-hexenoat
• 英文别名: methyl (E)-6-cyanohex-2-enoate
• CAS: 56453-84-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WVKVOAYAJAUISI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 trans-5-Cyano-1-pentenylmercuri-chlorid 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 生成 Methyl-trans-6-cyano-2-hexenoat
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. VI. Convenient stereospecific synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acids and esters via carbonylation of vinylmercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a017

文献信息

• Combined oxidative and reductive carbonylation of terminal alkynes with palladium iodide-thiourea catalysts
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05539-2

  日期：1995.11

  Oxidative carbonylation of alkynes can be carried out catalytically in the absence of added oxidants if it is coupled with a reductive carbonylation process at the expense of the same alkyne invilved in the oxidative process. Maleic esters (from oxidative carbonylation) and unsaturated lactones (from reductive carbonylation) are the main products formed under the catalytic action of palladium iodide complexes

  如果炔烃的氧化羰基化反应与还原羰基化反应过程相结合，而牺牲了在氧化过程中使用的相同炔烃，则炔烃的氧化羰基化反应可在不存在氧化剂的情况下进行。马来酸酯（来自氧化羰基化）和不饱和内酯（来自还原羰基化）是在碘化钯与硫脲（tu）的配合物的催化作用下形成的主要产物。形式上对应于离子式[PdI（tu）3的络合物] I，允许烷基乙炔在室温和大气压下反应。对于活化的炔烃（例如苯乙炔）或含有配位基团的炔烃，具有两个或四个硫脲分子的其他钯配合物也有活性，尽管程度较小。有机副产物的鉴定提示了氧化羰基化和还原羰基化发生的机理。
• US4052423A
  申请人：——

  公开号：US4052423A

  公开（公告）日：1977-10-04
• Mercury in organic chemistry. VI. Convenient stereospecific synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acids and esters via carbonylation of vinylmercurials
  作者：Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo00910a017

  日期：1975.10