1-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanol | 1188303-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanol
• 英文别名: I+/--(4-Methoxyphenyl)-I+/--methyl-2-naphthalenemethanol；1-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 1188303-99-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: SAUWJXKVANEWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 氯苯 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalysed, domino synthesis of tertiary alcohols from secondary alcohols

  摘要：

  利用原位生成的（NHC）-Ni催化物种（NHC = N-杂环卡宾）可以在较短的反应时间内，通过串联氧化加成策略，从二级醇合成多种三级醇。

  DOI：

  10.1039/c1cc10826c

文献信息

• Controlled Alcohol-Carbonyl Interconversion by Nickel Catalysis
  作者：Takehisa Maekawa、Hiromi Sekizawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201102092

  日期：2011.7.25

  in one pot: A general synthetic platform allows the interconversion of alcohols and carbonyl compounds in a predictable and controlled fashion in one pot. Under the action of a Ni catalyst, PhCl, CsF, and arylboronates, several multistep alcohol–carbonyl interconversions have been achieved with good overall efficiency (see scheme). A one‐pot nickel‐catalyzed synthesis of flumecinol (a hepatic microsomal

  多合一锅：通用的合成平台可在一个锅中以可预测和受控的方式实现醇类和羰基化合物的相互转化。在Ni催化剂，PhCl，CsF和芳基硼酸酯的作用下，已经实现了多步醇-羰基互变，整体效率良好（请参见方案）。也已经证明了单罐镍催化的氟美西诺（一种肝微粒体酶诱导剂）的合成。
• [EN] CHIRAL DIAMINE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ALCOHOL AND CHIRAL AMINE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINE CHIRALE POUR LA PRÉPARATION D'ALCOOL CHIRAL ET D'AMINE CHIRALE
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2015181182A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for the stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine, the process comprising reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an inline, with a second reactant comprising a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamim of formula (1) as defined herein. Also provided is the use of the chiral trans-diamine of formula (1) in a Grignard reaction and the chiral trans-diamines per se.

  一种用于立体选择性制备手性醇或手性胺的方法，该方法包括在存在本文所定义的式（1）的手性转二胺的情况下，将从酮、醛和内酰胺组成的一组中选择的第一个原始手性反应物与包含格氏试剂的第二个反应物反应。还提供了手性转二胺在格氏反应中的应用以及手性转二胺本身。
• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。
• Chiral diamine compounds for the preparation of chiral alcohols and chiral amines
  申请人：University College Dublin

  公开号：US10196338B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Processes for stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine are described. The processes include reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an imine, with a second reactant that includes a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamine of formula (1) as defined herein:

  本发明描述了立体选择性制备手性醇或手性胺的工艺。这些工艺包括在如本文所定义的式 (1) 手性反式二胺存在下，使选自由酮、醛和亚胺组成的组的第一手性反应物与包括格氏试剂的第二反应物反应：
• Ligand‐Free Nickel‐Catalyzed Carbonyl Addition with Organoborons
  作者：Sha‐Sha Wu、Xiaodong Ye、Zi‐Chao Wang、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202400633

  日期：2024.9.23

  In this report, we describe a practical, ligand-free, nickel-catalyzed carbonyl addition reaction using organoboron reagents that enables an efficient synthesis of both tertiary and secondary alcohols across a broad scope.

  在本报告中，我们描述了一种使用有机硼试剂的实用、无配体、镍催化的羰基加成反应，该反应能够在广泛的范围内有效合成叔醇和仲醇。