1-methoxy-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-((3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethynyl)benzene | 444992-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-((3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[2-[4-methoxy-2,3-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 444992-83-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: GNRUJBMMYDGAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-((3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethynyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到Combretastatin B1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of combretastatins A-1 and B-1

  摘要：

  Combretastatins A-1 and B-1 have been synthesized by coupling MOM-protected p-iodomethoxycatechol with 3,4,5-trimethoxyphenylacetylene in a Sonogashira reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.037
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-((3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of combretastatins A-1 and B-1

  摘要：

  Combretastatins A-1 and B-1 have been synthesized by coupling MOM-protected p-iodomethoxycatechol with 3,4,5-trimethoxyphenylacetylene in a Sonogashira reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.037

文献信息

• Direct biooxidation of arenes to corresponding catechols with E. coli JM109 (pDTG602). Application to synthesis of combretastatins A-1 and B-1
  作者：Vu P Bui、Tomas Hudlicky、Trond V Hansen、Yngve Stenstrom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00389-1

  日期：2002.4

  Convergent syntheses of combretastatins A-1 and B-1 were accomplished via coupling of biocatalytically generated p-bromomethoxycatechol with trimethoxyphenylacetylene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of combretastatins A-1 and B-1
  作者：Kristin Odlo、Jo Klaveness、Pål Rongved、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.037

  日期：2006.2

  Combretastatins A-1 and B-1 have been synthesized by coupling MOM-protected p-iodomethoxycatechol with 3,4,5-trimethoxyphenylacetylene in a Sonogashira reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.