3-benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 27441-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；3-benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 27441-93-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: LCRRHVAUJKMFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-aminobutyl)-3-benzyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用苯二氮卓类肽模拟支架设计非肽类人缓激肽B2受体拮抗剂。

  摘要：

  缓激肽B2受体拮抗剂HOE 140（D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-Arg）已用作从头设计和少量合成的模板1,4-苯并二氮杂-2-酮骨架的非肽先导化合物。已发现其中两种化合物在人缓激肽B2受体上表现出8.9和9.2 microM的中等K（i）值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00015-3
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Benzoyl-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用苯二氮卓类肽模拟支架设计非肽类人缓激肽B2受体拮抗剂。

  摘要：

  缓激肽B2受体拮抗剂HOE 140（D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-Arg）已用作从头设计和少量合成的模板1,4-苯并二氮杂-2-酮骨架的非肽先导化合物。已发现其中两种化合物在人缓激肽B2受体上表现出8.9和9.2 microM的中等K（i）值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00015-3

文献信息

• N1-Arylation of 1,4-Benzodiazepine-2-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raysa Khan、Robert Felix、Paul Kemmitt、Simon Coles、Graham Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1055/s-0036-1590920

  日期：2018.1

  A library of N 1-arylated 5-phenyl-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones has been synthesized starting with unsymmetrical diaryliodonium salts using aqueous ammonia as a base. This can also be applied to a similar 1,3,4-benzotriazepin-2-one derivative.

  N 1-芳基化 5-苯基-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones 库已合成开始使用不对称二芳基碘盐使用氨水作为碱。这也可以应用于类似的 1,3,4-benzotriazepin-2-one 衍生物。
• Late Stage CH Activation of a Privileged Scaffold; Synthesis of a Library of Benzodiazepines
  作者：Raysa Khan、Robert Felix、Paul D. Kemmitt、Simon J. Coles、Iain J. Day、Graham J. Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1002/adsc.201501009

  日期：2016.1.7

  has been formed by a microwave‐mediated late‐stage palladium‐catalysed arylation of 1,4‐benzodiazepines using diaryliodonium salts. This can also be applied to nordazepam (7‐chloro‐5‐phenyl‐1,3‐dihydro‐2H‐1,4‐benzodiazepin‐2‐one), the active metabolite of diazepam, and subsequent N‐alkylation and/or H/D exchange allows further diversification towards elaborated pharmaceuticals and their 3,3′‐deuterated

  微波介导的后期钯催化的1,4芳基化反应形成了20多个5-（2-芳基苯基）-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的库。使用二芳基碘鎓盐的苯并二氮杂pine。这也可用于诺达西am（7-氯-5-苯基-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂-2-2-1 ），地西epa的活性代谢物以及随后的N-烷基化和/或H / D交换使精制药物及其3,3'-氘代类似物进一步多样化。
• Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167919B1

  公开（公告）日：1993-05-05
• The design of non-peptide human bradykinin B2 receptor antagonists employing the benzodiazepine peptidomimetic scaffold
  作者：Edward K. Dziadulewicz、Michael C. Brown、Andrew R. Dunstan、Wai Lee、Najeeb B. Said、Peter J. Garratt

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00015-3

  日期：1999.2

  The Bradykinin B2 receptor antagonist HOE 140 (D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-Arg) has been used as a template for the de novo design and synthesis of a small number of non-peptide lead compounds based on the 1,4-benzodiazepin-2-one framework. Two of the compounds have been found to exhibit moderate K(i) values of 8.9 and 9.2 microM at the human Bradykinin B2 receptor.

  缓激肽B2受体拮抗剂HOE 140（D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-Arg）已用作从头设计和少量合成的模板1,4-苯并二氮杂-2-酮骨架的非肽先导化合物。已发现其中两种化合物在人缓激肽B2受体上表现出8.9和9.2 microM的中等K（i）值。
• Preparation of a New Chiral Stationary Phase Based on Macrocyclic Amide Chiral Selector for the Liquid Chromatographic Chiral Separations
  作者：Ji Yeong Sung、Seung Hyuck Choi、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.22569

  日期：2016.3

  A new chiral stationary phase (CSP) based on macrocyclic amide receptor was prepared starting from (1R,2R)‐1,2‐diphenylethylenediamine. The new CSP was successfully applied to the resolution of various N‐(substituted benzoyl)‐α‐amino amides with reasonably good separation factors and resolutions (α = 1.75 ~ 2.97 and RS = 2.89 ~ 6.82 for 16 analytes). The new CSP was also applied to the resolution of

  从（1R，2R）-1,2-二苯乙二胺开始制备基于大环酰胺受体的手性固定相（CSP）。新的CSP被成功地用于分离各种N-（取代的苯甲酰基）-α-氨基酰胺，具有相当好的分离系数和分离度（ 16种分析物的α= 1.75〜2.97和R S = 2.89〜6.82）。新的CSP还可用于3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分，包括苯达氟甲酰肼，甲基氯噻嗪和甲硝唑。3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分结果也相当不错。手性28：253–258，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.