ethyl (Z)-3-dodecenoate | 79837-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-dodecenoate
• 英文别名: ethyl (3Z)-3-dodecenoate；ethyl (Z)-dodec-3-enoate
• CAS: 79837-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: WBVHALHNKCOOIW-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-dodecenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-十二碳-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920
• 作为产物：
  描述：

  (2e)-2-十二碳烯酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-3-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和酯的选择性质子转移：地下白蚁1和巨聚甲酸的跟踪信息素的合成

  摘要：

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90008-0

文献信息

• A practical synthesis of ()-3-alkenoates
  作者：Yoshihiko Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81557-4

  日期：1984.1
• Direct conversion of β,γ-unsaturated esters into lactones induced by TMS-I
  作者：Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85681-7

  日期：1994.1

  beta,gamma-unsaturated esters readily prepared by photodeconjugation are converted in one step into butanolides by treatment with TMS-1. the reaction has been extended to the access to alpha-alkylidene lactones.
• (E)-.beta.,.gamma.-Unsaturated esters from 9-alkenyl-9-BBN and ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate
  作者：Minzhi Deng、Nansheng Li、Yaozeng Huang

  DOI：10.1021/jo00040a053

  日期：1992.7
• IKEDA, YOSHIHIKO;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5181-5182
  作者：IKEDA, YOSHIHIKO、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Selective proton transfer of unsaturated esters
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90008-0

  日期：——

  potassium disilazide as the base gives (Z)-3-alkenoate predominantly. A trail-following pheromone for subterranean termites is synthesized stereoselectively with this method. Deconjugative protonation of trienolates from (E,E)-2,4-tetradecadienoates gives (E,Z)-3,5-tetradecanoates which is hydrolyzed to give Megatomoic acid, a sex pheromone for a black carpet beetle Attagenus megatoma.

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。