1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-ol | 1132645-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1132645-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₅FO
• 分子量: 254.304
• InChiKey: GVLCLAWDBKWLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-ol 在 Jones reagent 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-tert-butyl({[1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylphenyl)but-1-en-3-yn-1-yl]oxy})dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  室温合成的各种取代的β-氟呋喃†

  摘要：

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06693e
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氟苯乙烯环氧化物 、 4-甲苯基乙炔 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 以83%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted zinc chloride-catalyzed synthesis of substituted pyrroles from homopropargyl azides

  摘要：

  Ligand-free 5-endo-dig cyclization of 1,4- and 1,2,4-substituted but-3-yn-1-yl (homopropargyl) azides in the presence of zinc chloride (usually 20 mol %) in dichloroethane at elevated temperature provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted pyrroles in high to moderate yields (91-41%). Both conventional and microwave protocols furnished comparable results. A structure of 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methyl-phenyl)-1H-pyrrole was confirmed by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.094