Boc-D-Ala-L-Pro-OH | 67865-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-L-Pro-OH
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-alanyl-L-proline；(2S)-1-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 67865-77-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: QGJDXUIYIUGQGO-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-L-Pro-OH 在 盐酸 、 甲酸 、 TEA 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ({[((R)-1-Methyl-2-{(S)-2-[({[(4-nitro-phenylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-2-oxo-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the β-Turn of Peptides. IV. Effect of the Chain Length on the CD Spectra ofN-(2,4-Dinitrophenyl)-(Gly)_n–D-Ala–L-Pro–(Gly)_np-Nitroanilides (n=1–3)

  摘要：

  为了研究链长对其构象的影响，我们合成了 N-(2,4-二硝基苯基)-(Gly)n-d-Ala-l-Pro-(Gly)n 对硝基苯胺（7b，n=2；7c，n=3）。7b 和 7c 的 CD 光谱与 7a（n=1）的相似，但它们的科顿效应要弱得多。因此，这两种化合物似乎仍有一些折叠构象群，因为它们在 350 纳米附近的柯顿效应明显大于随机构象的四肽衍生物。不过，折叠构象的数量肯定相当少。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2476
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-Ala-L-Pro-OBzl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到Boc-D-Ala-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  通过协同作用增强疏水相互作用和氢键强度：凝血酶抑制剂同类的合成，建模和分子动力学模拟。

  摘要：

  通过计算方法准确预测配体与其受体的结合亲和力是基于结构的药物设计的主要挑战之一。这些预测中潜在的重大错误之一是非共价相互作用的配体结合亲和力贡献是可加的共同假设。本文中，我们介绍了从两个单独的凝血酶抑制剂系列中获得的数据，这些凝血酶抑制剂的大小不断增加，并结合在S3口袋中，并带有或不带有与Gly 216氢键键合的相邻胺的疏水侧链。一米的S1'袋-氯苄基部分结合，并且所述第二具有苄脒部分。当相邻氢键存在时，增强的每的结合亲和力2与缺少该氢键的抑制剂相比，S3袋中疏水接触表面的表面张力分别提高了75％和59％。每结合亲和力的这种改进2演示了疏水相互作用和氢键间的协同性。

  DOI：

  10.1021/jm9016416

文献信息

• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• Studies on the β-Turn of Peptides. II. Syntheses and Conformational Properties of<i>N</i>-(2,4-Dinitrophenyl)tetrapeptide<i>p</i>-Nitroanilides Related to the β-Turn Part of Gramicidin S
  作者：Kazuki Sato、Masao Kawai、Ukon Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.56.1527

  日期：1983.5

  N-(2,4-Dinitrophenyl)tetrapeptide p-nitroanilides related to the β-turn part of gramicidin S were synthesized and subjected to CD measurements. The β-turn preference of the tetrapeptide derivatives had correlation with the antibiotic activities of the gramicidin S analogs containing similar tetrapeptide sequences at their β-turn part. So, conformational preference of partial sequences of gramicidin

  合成了与短杆菌肽 S 的 β-转角部分相关的 N-(2,4-二硝基苯基) 四肽对硝基苯胺，并进行 CD 测量。四肽衍生​​物的β-转角偏好与在其β-转角部分含有相似四肽序列的短杆菌肽S类似物的抗生素活性相关。因此，短杆菌肽 S 类似物部分序列的构象偏好似乎对确定其生物活性起着重要作用。
• β-Turn-structure-assembled palladium complexes by complexation-induced self-organization of ferrocene–dipeptide conjugates
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Takashi Fujiwara、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/b817652c

  日期：——

  A type II β-turn-like structured ferrocene–dipeptide conjugate through intramolecular hydrogen bonding was formed by the introduction of only one minimum-sized peptide chain of the heterochiral sequence (–L-Ala–D-Pro–NH–4-Py or –D-Ala–L-Pro–NH–4-Py) into the ferrocene scaffold, which was subjected to a metal-directed assembly with [Pd(MeCN)4](BF4)2 to afford the β-turn-structure-assembled palladium complex.

  在二茂铁支架中仅引入一条最小尺寸的异手性序列肽链（âL-AlaâD-ProâNHâ4-Py或âD-AlaâL-ProâNHâ4-Py），通过分子内氢键形成了二茂铁二肽δ-turn-like结构共轭物、然后与[Pd(MeCN)4](BF4)2进行金属定向组装，得到δ-转结构组装钯复合物。
• Possible Interpretation of Inactivity of Novel Gramicidin S Analogs by CD Spectral Analysis of Tetrapeptide Derivatives Related to the Analogs
  作者：Kazuki Sato、Ukon Nagai、Makoto Tamaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.3661

  日期：1985.12

  CD spectral analysis of chromophoric derivatives of tetrapeptides related to the β-turn part of [d-Val1,1′]-and [d-Val1,1′, l-Phe4,4′]-gramicidin S indicated that they had very low preference for β-turn formation. The results suggested that neither analog could take gramicidin S-like β-sheet conformation. It seems noteworthy that the side-chain bulkiness of the 4th amino acid of a tetrapeptide affects the stability of β-turn.

  与[d-Val1,1']-和[d-Val1,1',l-Phe4,4']-短杆菌肽S的β-转角部分相关的四肽发色衍生物的CD光谱分析表明它们具有非常低的对β-转角形成的偏好。结果表明，两种类似物都不能采用短杆菌肽 S 样 β-折叠构象。值得注意的是，四肽第 4 个氨基酸的侧链体积会影响 β-转角的稳定性。
• Helically Chiral Peptides That Contain Ferrocene‐1,1′‐diamine Scaffolds as a Turn Inducer
  作者：Monika Kovačević、Ivan Kodrin、Sunčica Roca、Krešimir Molčanov、Yuning Shen、Bimalendu Adhikari、Heinz‐Bernhard Kraatz、Lidija Barišić

  DOI：10.1002/chem.201701602

  日期：2017.8

  by DFT studies in solution. The most stable conformers of the homochiral peptides adopted the interstrand hydrogen‐bond patterns, realized through ten‐ and thirteen‐membered rings. The common feature of the most stable conformers of the heterochiral peptides was the adoption of the turn‐like structures that feature the simultaneous intra‐ (seven‐membered) and interstrand (sixteen‐membered) hydrogen‐bonded

  合成了一系列含有同手性和杂手性Ala-Pro序列的肽，这些序列与诱导转铁的二茂铁-1,1'-二胺支架相连。通过IR，NMR和CD光谱研究了骨架手性和N端基团（Boc / Ac）对新型拟肽的构象性质的影响，并通过溶液中DFT研究证实了实验观察结果。同型手性肽最稳定的构象体采用链间氢键模式，通过十元和十三元环实现。杂手性肽最稳定构象异构体的共同特征是采用了具有同时氢键内部（七元）和链间（十六元）的轮状结构。与异手性衍生物相比，同质手性中两个N端基的交换对氢键模式的分布影响更大。含有吡啶部分作为金属配位点的同手性肽与二价金属离子形成1：1络合物，其中包括Zn2+，Cd 2 +，Cu 2+和Fe 2+。