6-氨基哒嗪-3(2H)-硫酮 | 5788-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基哒嗪-3(2H)-硫酮
• 英文名称: 6-aminopyridazine-3-thiol
• 英文别名: 6-aminopyridazin-3-thiol；6-amino-2H-pyridazine-3-thione；3-amino-6-mercaptopyridazine；3-Amino-6-mercapto-pyridazin；3-Amino-pyridazinthiol-(6)；6-Amino-pyridazin-3-thiol；6-Amino-3-pyridazinethiol；3-amino-1H-pyridazine-6-thione
• CAS: 5788-46-5
• 化学式: C₄H₅N₃S
• mdl: MFCD01219648
• 分子量: 127.17
• InChiKey: TYYPBSNYNAWEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C (decomp)
• 沸点：
  254.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基哒嗪-3(2H)-硫酮 、 3,4-二甲氧基苄氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.193 g的产率得到6-(3',4'-dimethoxybenzylthio)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Davis, Rohan A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 2001 - 2012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到6-氨基哒嗪-3(2H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• 一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途
  申请人：北京赛林泰医药技术有限公司

  公开号：CN107474024B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供了式I表示的一系列含杂环化合物，其具有谷氨酰胺酶抑制活性，并可用于治疗与谷氨酰胺酶功能异常或谷氨酰胺酶活性升高相关的疾病和病状。
• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XIX. Syntheses and Central Nervous System Activities of Some 6-Arylthio(aryloxy and alkylthio)-3-(acetamidomethyl, benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted)-2-arylimidazo[1,2-b]pyridazines
  作者：GB Barlin、LP Davies、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9960443

  日期：——

  Some 6-arylthio( aryloxy and alkylthio )-3-( acetamidomethyl , benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted )-2-arylimidazo[1,2-b] pyridazines have been prepared and examined for their ability to displace [3H]diazepam from rat brain membranes. The most active compound was 3-acetamidomethyl-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6-phenylthioimidazo[1,2-b] pyridazine with IC50 4.4 nM. The 3-acylaminomethyl-6-(2- and 3-methoxyphenylthio)-2-phenylimidazo[1,2-b] pyridazines proved less active than their 6-phenylthio analogues, and larger substituents at the 2- and 6-positions markedly decreased binding. Significant differences in binding ability have been observed between 3-acylaminomethyl-2-aryl-6-phenylthioimidazo[1,2-b] pyridazines and the corresponding imidazo [1,2-a]pyridines.

  已准备并检查了一些6-芳基硫（芳氧基和烷基硫）-3-（乙酰胺甲基，苯甲酰胺甲基，甲氧基和未取代）-2-芳基咪唑并[1,2-b]吡啶并[1,2-b]吡啶，以评估它们从大鼠脑膜中置换[3H]地西泮的能力。最活跃的化合物是3-乙酰胺甲基-2-(3',4'-亚甲氧基苯基)-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶，IC50为4.4纳摩尔。3-酰胺基甲基-6-(2-和3-甲氧基苯硫基)-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡啶比它们的6-苯基硫类似物活性较低，2-和6-位置的较大取代基显著降低了结合能力。在3-酰胺基甲基-2-芳基-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶和相应的咪唑并[1,2-a]吡啶之间观察到了显著的结合能力差异。
• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXII. Syntheses of Some 2-Aryl-3-methoxy-6-(pyridinylmethylthio and pyridinylmethylamino)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction with Central and Mitochondrial (Peripheral-Type) Benzodiazepine Receptors
  作者：Gordon B. Barlin、Les P. Davies、Stephen J. Ireland、Maria M. L. Ngu-Schwemlein

  DOI：10.1071/c96136

  日期：——

  2-Aryl-3-methoxy-6-(pyridinylmethylthio and pyridinylmethylamino)imidazo[1,2-b]pyridazines have been prepared and examined as ligands for benzodiazepine receptors. Most were highly effective in displacing [3H]diazepam from central benzodiazepine receptors present in rat brain membranes but showed little capacity for its displacement from mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptors present in rat kidney membranes. For example, 3-methoxy-2-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-6-(pyridin-2′′-ylmethylthio)imidazo[1,2-b]pyridazine had an IC50 value of 1 · 7 nM for central receptors but gave only 39% displacement at 1000 nM for mitochondrial receptors. Of all the compounds described in this series of papers, 3-methoxy-6-(2′-methoxybenzylamino)-2-(3′′,4′′-methylenedioxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine was the most active in displacing [3H]diazepam from central receptors (IC50 0·3 nM), and it had a low affinity for mitochondrial receptors (40% displacement of [3H]diazepam at 1000 nM).

  2-芳基-3-甲氧基-6-(吡啶基甲硫基和吡啶基甲氨基)咪唑并[1,2-b]哒嗪 吡啶基甲基氨基）咪唑并[1,2-b]吡啶 作为苯并二氮杂卓受体的配体进行了制备和研究。大多数 在置换 [3H]地西泮从大鼠脑膜上的中枢苯并二氮 中枢苯二氮卓受体的[3H]地西泮的作用非常有效，但对 线粒体（外周型）苯并二氮杂卓受体的置换能力 的能力却很低。例如 3-甲氧基-2-(3′,4′-亚甲基二氧苯基)-6-(吡啶-2′′-基甲硫基)咪唑并[1,2-b]哒嗪 对中枢受体的 IC50 值为 1 - 7 nM。 受体的 IC50 值为 1 - 7 nM，但在 1000 nM 时，线粒体受体的位移率仅为 39%。 受体。 在这一系列论文中描述的所有化合物中，有 3-甲氧基-6-(2′-甲氧基苄基氨基)-2-(3′′,4′′-亚甲基二氧苯基)咪唑并[1,2-b]哒嗪 在从中枢受体置换 [3H]diazepam 中枢受体的活性最强（IC50 0-3 nM），它对线粒体的亲和力较低。 对线粒体受体的亲和力较低（对[3H]地西泮的置换率为 40%）。 [3H]diazepam at 1000 nM）。
• Benzazepine derivative, process for producing the same, and use
  申请人：——

  公开号：US20040235822A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula: 1 wherein, R 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R 2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula —W 1 —X 2 —W 2 — (W 1 and W 2 are independently S(O) m1 (m1 is 0, 1, or 2), etc., and X 2 is an optionally substituted alkylene group etc.), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型苯并氮杂环衍生物，其化学式表示为：1其中，R1为5-或6-成员芳香环，R2为低碳基，Y为可选取代的亚胺基，环A和环B分别为可选取代的芳香环，W为式—W1—X2—W2—（其中W1和W2分别为独立的S(O)m1（m1为0、1或2）等，X2为可选取代的烷基等），以及其制备方法和用途。