2-hexyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol | 199863-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hexyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-vinylideneoctan-1-ol；2-hexyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol；2-hexyl-1-phenylbuta-2,3-diene-1-ol
• CAS: 199863-40-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: LNLPUXCBDRLOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 2-(1'-phenyl-2'-hexyl-2',3'-butadienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Cyclopropane Compounds via the Pd(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization Reaction of 2-(2‘,3‘-Allenyl)malonates with Organic Halides

  摘要：

  A new method for highly regio- and stereoselective synthesis of polysubstituted cyclopropane compounds via the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of 2-(2',3'-allenyl)malonates with organic halides is described. In these reactions, the starting materials are easily available and the operation is convenient. The ratios of trans-isomer/ cis-vinylic cyclopropanes are up to 98:2.

  DOI：

  10.1021/jo049323u
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基-2-丁炔基甲基醚 、 己基溴化镁 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2-hexyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的简单3取代的1,2-丙二烯和旋光的2取代的仲2,3-烯丙醇的合成

  摘要：

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.061

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。
• Development of a General and Practical Iron Nitrate/TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes/Ketones: Catalysis with Table Salt
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Suhua Li、Bo Chen、Jiajia Cheng、Jinqiang Kuang、Yu Liu、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Juntao Ye、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shichao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100033

  日期：2011.4.18

  has been reported for allenols and propargylic alcohols. Thus, it still highly desirable to develop efficient room temperature oxidations of alcohols with a wide scope including allenols and propargylic alcohols. In this paper, an efficient and clean aerobic oxidation of so far the widest spectrum of alcohols using 1 atm of oxygen or air, producing aldehydes/ketones at room temperature in fairly high

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。
• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。
• A new type of allyl- and prop-2-ynyl-manganese species: generation and reactions with electrophiles
  作者：Makoto Hojo、Hajime Harada

  DOI：10.1039/a705771g

  日期：——

  Tetrabutylmanganese ate complex ‘Bu4MnLi2’ reacts with allylic and prop-2-ynylic bromides to generate the corresponding allyl- and prop-2-ynyl-manganese species which further react with electrophiles such as aldehydes, ketones, epoxide and chlorosilanes to afford the corresponding allylated and prop-2-ynylated and/or allenylated products in high yields.

  四丁基锰 ate 复合物 "Bu4MnLi2 "与烯丙基和丙-2-炔基溴化物反应生成相应的烯丙基和丙-2-炔基锰，再与亲电物（如醛、酮、环氧化物和氯硅烷）反应生成相应的烯丙基化和丙-2-炔基化和/或异烯丙基化产物，产量很高。
• CuCl-catalyzed aerobic oxidation of 2,3-allenols to 1,2-allenic ketones with 1:1 combination of phenanthroline and bipyridine as ligands
  作者：Shuxu Gao、Yu Liu、Shengming Ma

  DOI：10.3762/bjoc.7.51

  日期：——

  been developed to prepare 1,2-allenyl ketones using molecular oxygen in air or pure oxygen as the oxidant from 2,3-allenylic alcohols with moderate to good yields under mild conditions. In this reaction CuCl (20 mol %) with 1,10-phenanthroline (10 mol %) and bipyridine (10 mol %) was used as the catalyst. It is interesting to observe that the use of the mixed ligands is important for the higher yields

  已开发出一种使用空气中的分子氧或纯氧作为氧化剂从 2,3-烯丙醇制备 1,2-烯基酮的方案，在温和条件下具有中等至良好的产率。在该反应中，CuCl (20 mol %) 与 1,10-菲咯啉 (10 mol %) 和联吡啶 (10 mol %) 用作催化剂。有趣的是，混合配体的使用对于这种转化的更高产率很重要：使用 Marko 等人开发的单配体方法，产率相对较低。