4-(1-chloroethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl | 56430-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-chloroethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-Chloroethyl)-2-fluoro-1-phenylbenzene
• CAS: 56430-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClF
• 分子量: 234.701
• InChiKey: LUVWRJLQKIABJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-chloroethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl 在 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1H-inden-3-yl)phosphine 、 magnesium 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烷基 Carbagermatranes 使实际钯催化 sp2-sp3 交叉偶联成为可能

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02776
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟联苯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(1-chloroethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  烷基 Carbagermatranes 使实际钯催化 sp2-sp3 交叉偶联成为可能

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02776

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of benzyl halides with CO2: Mild and transition-metal-free
  作者：Ke Jing、Ming-Kai Wei、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Ya-Nan Niu、Shu-Ping Luo、Bo Yu、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63859-7

  日期：2022.7

  The visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of benzyl chlorides and bromides with CO2 has been reported. With inexpensive organic dyes as photocatalysts and amines as electron donors, this carboxylation proceeds well in the absence of sensitive organometallic reagents, transition metal catalysts, or metallic reductants. A wide range of commercially available and inexpensive benzyl halides

  已经报道了用CO 2对苄基氯和溴进行可见光光氧化还原催化羧化。使用廉价的有机染料作为光催化剂和胺作为电子供体，这种羧化在没有敏感的有机金属试剂、过渡金属催化剂或金属还原剂的情况下进行得很好。范围广泛的可商购且廉价的苄基卤化物经过这种羧化作用以中等至高产率产生有价值的芳基乙酸，包括几种药物分子和药物前体。此外，该反应具有温和的反应条件（1 个大气压的 CO 2和室温）、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于扩展和低催化剂负载，从而为芳基乙酸的组装提供了一种有效的方法。
• 氟比洛芬或氟比洛芬酯的制备方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN114644559B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种氟比洛芬或氟比洛芬酯的制备方法，包括：将2‑(2‑氟‑4‑联苯)卤代乙烷、水或醇、钯催化剂、助催化剂以及有机溶剂混合得到混合物；向所述混合物中通入含一氧化碳的反应气体，并进行加热反应，得到氟比洛芬或氟比洛芬酯。该方法制备的氟比洛芬或氟比洛芬酯收率高，摩尔收率可以达到95.4％，产物纯度可以达到99.5％。
• Sustainable photoinduced decarboxylative chlorination mediated by halogen atom transfer
  作者：Guillaume Levitre、Albert Granados、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d2gc04578h

  日期：——

  Chlorinated organic backbones constitute important components in existing biologically active chemicals, and they are extraordinary useful intermediates in organic synthesis. Herein, an operationally simple and sustainable halodecarboxylation protocol via halogen-atom transfer (XAT) as a key step is presented. The method merges a metal-free photoredox system with (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a

  氯化有机主链是现有生物活性化学品的重要组成部分，它们是有机合成中非常有用的中间体。在此，提出了一种通过卤素原子转移（XAT）作为关键步骤的操作简单且可持续的卤代脱羧方案。该方法将无金属光氧化还原系统与作为高价碘试剂的（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）相结合，使用1,2-二卤乙烷作为卤素源，以有效的方式提供卤代烷烃。该协议的可持续性通过重要的废物回收协议以及原子经济和碳效率参数得到强调。
• Photoinduced C−O Bond Formation through C−C Bond Cleavage of Alcohols by Suppressing Alcohol Oxidation
  作者：Qiang Wu、Peng Hu

  DOI：10.1002/adsc.202301437

  日期：2024.4.9

  alkoxyamination of alkyl alcohols catalyzed by iron salts. This transformation involves the initiation of alkoxy radicals through chlorine radical-induced alkoxy radical formation, followed by β-scission and trapping of the resulting carbon radicals with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl (TEMPO). This reaction exhibits a broad substrate scope (40 examples), including primary and secondary alcohols that are prone

  在此，我们提出了铁盐催化的烷基醇的光诱导解构烷氧基胺化​​反应。该转化涉及通过氯自由基诱导的烷氧基自由基形成引发烷氧基自由基，然后进行β-断裂并用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基 (TEMPO) 捕获所得碳自由基。该反应具有广泛的底物范围（40 个示例），包括易于被 TEMPO 和铁结合氧化的伯醇和仲醇。机理研究表明，氯离子与铁中心的配位增强会抑制 OH 氧化过程，从而能够耐受伯醇和仲醇。
• A General Iron‐Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Luca Mareen Denkler、Meghana Aladahalli Shekar、Tak Shing Jason Ngan、Luke Wylie、Dinar Abdullin、Marianne Engeser、Gregor Schnakenburg、Tobias Hett、Frank Hendrik Pilz、Barbara Kirchner、Olav Schiemann、Patrycja Kielb、Ala Bunescu

  DOI：10.1002/anie.202403292

  日期：2024.8.5

  We developed a general iron-catalyzed decarboxylative oxygenation strategy that occurs under extraordinarily mild conditions, displays high functional group tolerance, and has a broad substrate scope. We conducted a detailed mechanistic study of the transformation, underpinning the further development of iron-photocatalyzed decarboxylative methodologies.

  我们开发了一种通用的铁催化脱羧氧化策略，该策略在极其温和的条件下发生，表现出高官能团耐受性，并且具有广泛的底物范围。我们对该转化进行了详细的机理研究，为铁光催化脱羧方法的进一步发展奠定了基础。