4-(3-methoxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile | 78815-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methoxybenzyl)-1-methylpyridine；4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 78815-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: NFJMUFOKVDQBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 cis-2-hydroxycarbonyl-4-(3-methoxybenzyl)-1-methylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  桥环含氮化合物。第5部分。2，6-甲基-3-苯甲氮酮环系统的合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001754
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 4-(3-methoxybenzyl)-1-methylpyridinium iodide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(3-methoxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rubiralta, Mario; Diez, Anna; Bosch, Joan, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 785 - 788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCTOR G. R.; SMITH F. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1754-1762
  作者：PROCTOR G. R.、 SMITH F. J.

  DOI：——

  日期：——
• Bridged-ring nitrogen compounds. Part 5. Synthesis of 2,6-methano-3-benzazonine ring-systems
  作者：George R. Proctor、Francis J. Smith

  DOI：10.1039/p19810001754

  日期：——

  Syntheses of cis- and trans-4-benzyl- and 4-(3-methoxybenzyl)-2-methoxycarbonyl-1-methylpiperidines are described; amino-acids and amino-alcohols obtained from these compounds failed to cyclise. cis-2-Benzyl-4-ethoxycarbonyl-1-methylpiperidine has been made and its amino-acid hydrochloride cyclised in polyphosphoric acid at 160 °C to give 2,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-2,6-methano-1H-3-benzazonin-7-one

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。
• Rubiralta, Mario; Diez, Anna; Bosch, Joan, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 785 - 788
  作者：Rubiralta, Mario、Diez, Anna、Bosch, Joan

  DOI：——

  日期：——