5-chloro-3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethylidene)-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂S
• 分子量: 289.742
• InChiKey: VCQSZBOQPDRFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 5-chloro-3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethylidene)-1H-indol-2-one 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到5''-chloro-2'-(thiophene-2-carbonyl)-5',6',7',7a'-tetrahydro-2'H-dispiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,3'-pyrrolizine-1',3''-indolin]-2''-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成基于喹喔啉的双螺环吲哚的超声辅助绿色方案：晶体结构分析、enone umpolung、DFT 计算、抗癌活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过超声处理下的 1,3-偶极环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率合成了一系列基于喹喔啉的新型双螺吲哚并吡咯里西啶。这些化合物通过各种光谱方法和最后的单晶 X 射线衍射方法 ( 4c , 4d ) 得到了很好的表征。DFT 能量计算证实了由于烯酮泵效应引起的区域选择性。合成化合物( 4a–s )的体外抗癌活性表明化合物4g和4q表现出良好的抗癌活性，IC 50针对 DU-145 前列腺癌细胞系的值为 14.51 ± 1.1 和 11.36 ± 0.23 µM；与标准抗癌药物多柔比星（1.75 ± 0.06 和 1.35 ± 0.09 µM）相比，对 Hela 宫颈癌细胞系的作用分别为 16.78 ± 0.95 和 14.28 ± 0.64 µM。计算机分子对接研究表明，合成的化合物可能作为进一步开发新型抗癌药物的潜在线索。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2199360