ethyl 3-cyano-2-oxo-4-phenylbutanoate | 92029-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyano-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 92029-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: XBMHNXDRFMEBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以43 mg (10%)的产率得到4-Benzyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione inhibitors of glycolic

  摘要：

  本发明揭示了一种抑制乙醇酸氧化酶并因此在治疗和预防钙草酸肾结石方面有用的新型4-取代-3-羟基-3-吡咯烷-2,5-二酮。

  公开号：

  US04537902A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 苯代丙腈 生成 ethyl 3-cyano-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  CRAGOE, E. J. ,, JR.;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Acetone towards β-Cyano-α-oxoesters Catalyzed by L-Proline: Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yajun Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090219

  日期：——

  β‐Cyano‐α‐oxoesters were found to undergo asymmetric aldol addition reaction with acetone in the presence of 10 mol% of L‐proline. With the racemic starting material, dynamic kinetic resolution (DKR) was achieved in quantitative yields with good diastreroselectivity of up to 85:15 dr and excellent ee up to 99% for the major diastereomer.

  发现在10摩尔％的L-脯氨酸存在下，β-氰基-α-氧酸酯与丙酮发生不对称的羟醛加成反应。使用外消旋原料，可以定量收率获得动态动力学拆分（DKR），主要非对映异构体的最佳二异丁烯醛选择性高达85:15 dr，而ee优良，可达99％。
• CRAGOE, E. J. ,, JR.;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.
  作者：CRAGOE, E. J. ,, JR.、ROONEY, C. S.、WILLIAMS, H. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4537902A
  申请人：——

  公开号：US4537902A

  公开（公告）日：1985-08-27
• 4-Substituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione inhibitors of glycolic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04537902A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Novel 4-substituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-diones are disclosed which inhibit glycolic acid oxidase and thus are useful in the treatment and prevention of calcium oxalate renal lithiasis.

  本发明揭示了一种抑制乙醇酸氧化酶并因此在治疗和预防钙草酸肾结石方面有用的新型4-取代-3-羟基-3-吡咯烷-2,5-二酮。