(Buten-2-yliden)-cyanessigester | 19298-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Buten-2-yliden)-cyanessigester
• 英文别名: 2-cyano-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester；2-Cyan-hexa-2,4-diensaeure-aethylester；Ethyl 2-cyanohexa-2,4-dienoate
• CAS: 19298-91-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: GBNAXRKHEWPZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Buten-2-yliden)-cyanessigester 、 丁烯-2-醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 、 ethyl (1R,4S,6S)-1-cyano-4-methyl-6-(2-oxoethyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子二烯与巴豆醛的有机催化不对称逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  进一步的途径：在二烯胺催化下，标题反应中显示的出色的β，γ-区域选择性有效地产生了高度非对映体和对映体富集的环己烯衍生物，具有相当大的取代多样性（参见方案; EWG =吸电子基团，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002912
• 作为产物：
  描述：

  3-Piperidino-2-cyan-acrylsaeureaethylester 、 1-丙烯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Buten-2-yliden)-cyanessigester
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2423 - 2433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phase-Transfer Catalysis of the Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：G. V. Kryshtal、V. V. Kulganek、V. F. Kucherov、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1055/s-1979-28574

  日期：——
• Cawley; Evans; Farmer, Journal of the Chemical Society, 1930, p. 530
  作者：Cawley、Evans、Farmer

  DOI：——

  日期：——
• DE703952
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2423 - 2433
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction of Electron-Deficient Dienes and Crotonaldehyde
  作者：Jun-Long Li、Tai-Ran Kang、Si-Li Zhou、Rui Li、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201002912

  日期：2010.8.23

  Another pathway for enals: The excellent β,γ‐regioselectivity shown in the title reaction under dienamine catalysis efficiently gave highly diastereo‐ and enantioenriched cyclohexene derivatives with substantial substitution diversity (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group, TMS=trimethylsilyl).

  进一步的途径：在二烯胺催化下，标题反应中显示的出色的β，γ-区域选择性有效地产生了高度非对映体和对映体富集的环己烯衍生物，具有相当大的取代多样性（参见方案; EWG =吸电子基团，TMS =三甲基甲硅烷基）。