2-methyl-1,4,6,7,8,9-hexaphenylbenzo[g]isoquinolin-3(2H)-one | 1289502-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-methyl-1,4,6,7,8,9-hexaphenylbenzo[g]isoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-methyl-1,4,6,7,8,9-hexaphenylbenz(g)isoquinolin-3(2H)-one；2-Methyl-1,4,6,7,8,9-hexakis-phenylbenzo[g]isoquinolin-3-one；2-methyl-1,4,6,7,8,9-hexakis-phenylbenzo[g]isoquinolin-3-one
• CAS: 1289502-02-8
• 化学式: C₅₀H₃₅NO
• 分子量: 665.834
• InChiKey: DBFGYLWFUVTLAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4,6,7,8,9-hexaphenylbenzo[g]isoquinolin-3(2H)-one 、 3-氨基-4-吡啶羧酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physical properties and OLED performance of azatetracenes

  摘要：

  Two novel azatetracenes: 5,7,8,9,10,12-hexaphenyl-2-azatetracene (2) and 1,4,6,11-tetraphenyl-2,3-diazatetracene (3), were synthesized and characterized. Comparing to Rubrene, 2 and 3 show blue-shifted absorptions. Interestingly, 2 displays stronger emission than rubrene in CH2Cl2, while the fluorescence of 3 is almost quenched. The electrochemical studies suggested that inserting sp(2) N atoms into the backbone of tetracene could decrease both HOMO and LUMO orbital energies and more sp(2) N atoms would result in lower HOMO orbital energy level. Since 2 has stronger fluorescence than rubrene, organic light emitting devices with 2 as emitters have been fabricated and the as-fabricated devices show a maximum current efficiency as high as 6.6 cd A(-1). Our results indicated that the number of sp(2) N atoms in the backbone of parent oligoacenes did have strong effect on the properties of as-resulted azaoligoacenes and this research could provide some guides to design and synthesize novel larger azaacenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.06.027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4,6,7,8,9-hexaphenyl-2,11-dimethyl-1,4-(iminomethano)benz(g)isoquinoline-3,12-dione 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-methyl-1,4,6,7,8,9-hexaphenylbenzo[g]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  共轭杂并苯的合成，表征和物理性质：2-甲基-1,4,6,7,8,9-六苯基苯并（g）异喹啉-3（2H）-1（BIQ）

  摘要：

  我们报告了一种新型，稳定和蓝色的杂并苯，2-甲基-1,4,6,7,8,9-六苯基苯并（g）异喹啉-3（2 H）-one（BIQ 3）的合成和表征。BIQ 3，用其相对较小的π框架，具有吸收λ最大在620nm，这比并五苯的大（λ最大= 582纳米），但BIQ 3更稳定。观察到BIQ 3的溶液在几天内没有任何明显的光致漂白。在固态状态下，它在环境条件下非常稳定，可以无限期存储。由于其吡啶酮末端单元BIQ 3可以在不同的溶剂（非质子和质子）或路易斯酸中显示不同的共振结构，从而产生不同的颜色。BIQ 3表现出的吸引人的稳定性在有机半导体器件中非常理想。在这里，我们研究了一个简单的异质结光伏器件，该器件基于BIQ 3作为电子给体，并以[6,6] -phenyl-C 61丁甲酯作为电子受体。我们的结果表明，这种类型的杂并苯可能是有机半导体器件中电荷传输材料的理想选择。

  DOI：

  10.1002/asia.201000659