(S)-phenyl-[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol | 1256085-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl-[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1256085-94-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: QPKYMBXXYZWXIO-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl-[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol

  摘要：

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol, isolated from the stem bark of Goniothalamas arvensis, is described using Sharpless kinetic resolution, MacMillan, alpha-hydroxylation, and Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.158
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(S)-phenyl-[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol

  摘要：

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol, isolated from the stem bark of Goniothalamas arvensis, is described using Sharpless kinetic resolution, MacMillan, alpha-hydroxylation, and Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.158

文献信息

• The stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B. Anusha、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.158

  日期：2010.10

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (+)-garvensintriol, isolated from the stem bark of Goniothalamas arvensis, is described using Sharpless kinetic resolution, MacMillan, alpha-hydroxylation, and Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.