1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene | 164171-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 1-trifluoromethoxy-4-(phenylethynyl)benzene；1-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]-2-phenylethyne；1-(2-phenylethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 164171-92-0
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: TVNMJRNVXVRUOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene 在 氟硼酸钠 、 甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到1-phenyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属催化剂的条件下，由炔烃电化学合成1,2-二酮†

  摘要：

  我们报告了一种电化学协议，用于在空气中直接氧化内部炔烃以提供1,2-二酮。在温和条件下可以很好地耐受各种官能团和含杂环的底物。

  DOI：

  10.1039/c9cc03996a
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的芳基化：无过渡金属的 Sonogashira 型偶联用于构建 C(sp)–C(sp2) 键

  摘要：

  炔烃是有机化学中极具吸引力的合成子。尽管过渡金属催化的 Sonogashira 反应很普遍，但末端炔烃芳基化的无过渡金属版本是难以捉摸的。在此，我们报告了一种有效的无过渡金属的 Sonogashira 型偶联反应，用于炔烃的一锅芳基化，以 NIS 作为介体从四配位硼中间体构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键。凭借其高效、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，该方法进一步得到了复杂分子的克级合成和后续修饰的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00586

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• Recyclable cellulose-palladium nanoparticles for clean cross-coupling chemistry
  作者：Zhichao Lu、Jacek B. Jasinski、Sachin Handa、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c8ob00527c

  日期：——

  Cheap, recyclable, and robust cellulose-palladium nanoparticles were developed and fully characterized by FTIR, TEM, XPS, TGA, and NMR.

  廉价、可回收且坚固的纤维素-钯纳米颗粒已经研发并通过FTIR、TEM、XPS、TGA和NMR进行了全面表征。
• Pd-Catalyzed decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids with arylsulfonyl hydrazides<i>via</i>a desulfinative process
  作者：Sheng Chang、Ying Liu、Shu Zhu Yin、Lin Lin Dong、Jian Feng Wang

  DOI：10.1039/c8nj02964d

  日期：——

  In the presence of a Pd(II)/P-ligand catalytic system, decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids and arylsulfonyl hydrazides by desulfinative coupling could provide aryl alkynes in satisfactory yields by either judiciously selecting palladium catalysts or modulating phosphine ligands under mild conditions. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。
• Melamine-Based Microporous Network Polymer Supported Palladium Nanoparticles: A Stable and Efficient Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction in Water
  作者：Murugesan Shunmughanathan、Pillaiyar Puthiaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/cctc.201402844

  日期：2015.2

  A template consisting of a melamine‐based microporous polymer network was synthesized and utilized as a solid support to stabilize palladium nanoparticles; the resulting Pd/SNW1 material showed good catalytic activity in copper‐free Sonogashira coupling in water. Various aryl iodides were efficiently coupled with arylacetylenes under very low catalyst loadings in an environmentally benign medium. Hot

  合成了由基于三聚氰胺的微孔聚合物网络组成的模板，并将其用作稳定钯纳米颗粒的固体载体。所得的Pd / SNW1材料在水中的无铜Sonogashira偶联中显示出良好的催化活性。在环境友好的介质中，在极低的催化剂负载下，各种芳基碘化物可以有效地与芳基乙炔偶联。热过滤测试证实了催化剂的非均质性，该催化剂在优化的条件下可以重复使用，其活性没有任何显着变化。催化剂的这种简单制备，催化剂的稳定性，产物的选择性以及易于回收和再生表明该催化剂体系在多种催化反应和工业过程中的可能利用。
• Stereoselective Alkyne Hydrogenation by using a Simple Iron Catalyst
  作者：Bernhard J. Gregori、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Lorena Fritsch、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cssc.201900926

  日期：2019.8.22

  stereoselective hydrogenation of alkynes constitutes one of the key approaches for the construction of stereodefined alkenes. The majority of conventional methods utilize noble and toxic metal catalysts. This study concerns a simple catalyst comprised of the commercial chemicals iron(II) acetylacetonate and diisobutylaluminum hydride, which enables the Z-selective semihydrogenation of alkynes under near ambient

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。