methyl-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[(1)-13CD2]-2-oxiranyl}butanoate | 334698-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[(1)-13CD2]-2-oxiranyl}butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-(3,3-dideuterio(313C)oxiran-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 334698-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 262.276
• InChiKey: VHHZIXIWRFRWJB-MHECCIJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[(1)-13CD2]-2-oxiranyl}butanoate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 methyl (2S)-6,6-dideuterio-5-hydroxy-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino](613C)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labeled galactosylhydroxylysine

  摘要：

  通过将标记的羟基赖氨酸衍生物（3）与(+)-乙酰溴-α-D-半乳糖（4）糖基化，然后进行水解，以良好的总收率简便地合成了同位素标记的半乳糖基羟基赖氨酸（2）。羟基赖氨酸衍生物(3)是由(S)-(-)-甲基-2-[双-(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯(4)通过使用 13CD3PPh3I 的 Wittig 反应引入标记 (13CD2) 而制备的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.442
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 在 phosphate buffer 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[(1)-13CD2]-2-oxiranyl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labeled galactosylhydroxylysine

  摘要：

  通过将标记的羟基赖氨酸衍生物（3）与(+)-乙酰溴-α-D-半乳糖（4）糖基化，然后进行水解，以良好的总收率简便地合成了同位素标记的半乳糖基羟基赖氨酸（2）。羟基赖氨酸衍生物(3)是由(S)-(-)-甲基-2-[双-(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯(4)通过使用 13CD3PPh3I 的 Wittig 反应引入标记 (13CD2) 而制备的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.442