(S)-6-fluoro-2-phenylchroman-4-one | 84468-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-6-fluoro-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: (2S)-6-fluoro-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 84468-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: XDQCOYNAAQQMKD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₁FN₂O₂ 在 C₄₀H₃₅N₆Ru⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环金属化手性钌催化剂用于对映选择性闭环 C(sp3)-H 卡宾插入以获得手性黄烷酮

  摘要：

  具有完全以金属为中心的手性的环金属化钌配合物催化重氮酮转化为手性黄烷酮，产率高达 99%，ee 高达 96%。涉及氧鎓叶立德中间体的形成和[1,2]-移位（史蒂文斯重排）的竞争性氧攻击途径被成功抑制，有利于催化对映选择性闭环C（sp 3）-H卡宾插入。密度泛函理论计算为在不希望的 C-O 形成途径上观察到的 C-H 插入提供了基本原理。该方法提供了获得各种手性黄烷酮的途径，这些黄烷酮被认为是具有多种生物活性的特殊支架。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02423

文献信息

• Exploration on asymmetric synthesis of flavanone catalyzed by (S)-pyrrolidinyl tetrazole
  作者：Shubao Zhou、Yuqiang Zhou、Yalan Xing、Naixing Wang、Linghua Cao

  DOI：10.1002/chir.20951

  日期：2011.8

  An improved method of the synthesis of flavanones catalyzed by pyrrolidine and BF3·Et2O has been developed and a lot of flavanones could be easily synthesized via this method. The asymmetric synthesis of flavanone from benzaldehyde and 5‐fluoro‐2‐hydroxyacetophenone has been studied and flavanone with moderate enantioselectivity was obtained in one step. Chirality, 2011. © 2011 Wiley‐Liss, Inc.

  开发了一种改进的吡咯烷和BF 3 ·Et 2 O催化黄酮类化合物的合成方法，通过该方法可以很容易地合成许多黄酮类化合物。研究了由苯甲醛和5-氟-2-羟基苯乙酮的不对称合成黄烷酮，一步得到了具有中等对映选择性的黄烷酮。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Cyclometalated Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Enantioselective Ring-Closing C(sp³)–H Carbene Insertion to Access Chiral Flavanones
  作者：Feng Han、Peter H. Choi、Chen-Xi Ye、Yvonne Grell、Xiulan Xie、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acscatal.2c02423

  日期：2022.8.19

  A competing oxygen attack pathway involving the formation and [1,2]-shift (Stevens rearrangement) of an oxonium ylide intermediate was successfully suppressed in favor of a catalytic enantioselective ring-closing C(sp3)–H carbene insertion. Density functional theory calculations provide a rationale for the observed C–H insertion over the undesirable C–O formation pathway. The method provides access

  具有完全以金属为中心的手性的环金属化钌配合物催化重氮酮转化为手性黄烷酮，产率高达 99%，ee 高达 96%。涉及氧鎓叶立德中间体的形成和[1,2]-移位（史蒂文斯重排）的竞争性氧攻击途径被成功抑制，有利于催化对映选择性闭环C（sp 3）-H卡宾插入。密度泛函理论计算为在不希望的 C-O 形成途径上观察到的 C-H 插入提供了基本原理。该方法提供了获得各种手性黄烷酮的途径，这些黄烷酮被认为是具有多种生物活性的特殊支架。