2-Methyl-3-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]furan | 61720-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methyl-3-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]furan
• 英文别名: 2-methyl-3-prop-2-enylsulfanylfuran
• CAS: 61720-51-2
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: SLTBUFRCHJQRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylcyclopropene 、 2-Methyl-3-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]furan 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到3-((1,1-diphenylhexa-1,5-dien-3-yl)thio)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 2-甲基-3-呋喃硫醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Methyl-3-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]furan
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542

文献信息

• Rh-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Alkynyl Carbenes with Allyl Sulfides to Access Sulfide-Substituted 1,5-Enynes
  作者：Zhongxue Fang、Yu Wang、Yiming Ma、Xinyue Han、Zhaohong Liu、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02910

  日期：2023.7.21

  describes the development of Rh-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of alkynyl carbenes with allyl sulfides. The protocol exhibits equitable functional group tolerance and allows the formation of a variety of synthetically valuable sulfide-substituted 1,5-enyne products. To the best of our knowledge, this is the first example of [2,3]-sigmatropic rearrangement of alkynyl carbenes. DFT analysis supports

  本研究描述了 Rh 催化的炔基卡宾与烯丙基硫化物的 [2,3]-σ 重排反应的进展。该方案表现出公平的官能团耐受性，并允许形成各种具有合成价值的硫化物取代的 1,5-烯炔产品。据我们所知，这是炔基卡宾[2,3]-σ重排的第一个例子。DFT 分析支持铑卡宾生成、锍叶立德形成和[2,3]-σ重排途径的参与。
• US3988510A
  申请人：——

  公开号：US3988510A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US4007287A
  申请人：——

  公开号：US4007287A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4041186A
  申请人：——

  公开号：US4041186A

  公开（公告）日：1977-08-09