N-Methyl-2-(2-indolyl)pyrrole | 94742-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-2-(2-indolyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole；2-(1-methylpyrrol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 94742-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: CZKQBYFFEQESMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3-溴吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-Methyl-2-(2-indolyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3，-二吲哚基和2,2-吲哚基吡咯的合成及光谱特征

  摘要：

  已经实现了通过3-溴吲哚与吲哚或吡咯的酸催化反应来合成2,3'-联吲哚基和2,2'-吲哚基吡咯的通用且选择性的方法。还报道了二聚体的IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85007-3

文献信息

• A new procedure for the synthesis of 2-(2-indolyl)pyrroles, 2,3′-bi-indolyls, and 2-(3-indolyl)-3-(2-indolyl)indoles
  作者：Vittorio Bocchi、Gerardo Palla

  DOI：10.1039/c39830001074

  日期：——

  The 3-bromoindoles were found to react with pyrroles and indoles, in the presence of protic or Lewis acids, to give 2-(2-indolyl)pyrroles, 2,3′-bi-indolyls, and trimetic products such as 2-(3-indolyl)-3-(2-indolyl)indoles.

  发现3-溴吲哚在质子酸或路易斯酸存在下与吡咯和吲哚反应，生成2-（2-吲哚基）吡咯，2,3'-联吲哚基和三官能产物，例如2-（ 3-吲哚基）-3-（2-吲哚基）吲哚。
• Modular Counter-Fischer–Indole Synthesis through Radical-Enolate Coupling
  作者：Hyunho Chung、Jeongyun Kim、Gisela A. González-Montiel、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00003

  日期：2021.2.5
• Reaction of o-Iodoaniline with Aromatic Ketones in DMSO: Synthesis of 2-Aryl or 2-Hetarylindoles
  作者：María T. Baumgartner

  DOI：10.1055/s-1999-3636

  日期：1999.12
• BOCCHI, V.;PALLA, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 17, 3251-3256
  作者：BOCCHI, V.、PALLA, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectroscopic characteristics of 2,3,-biindolyl and 2,2-indolylpyrroles
  作者：Vittorio Bocchi、Gerardo Palla

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85007-3

  日期：1984.1

  A general and selective method has been achieved to synthesize 2,3'- biindolyls and 2,2'-indolylpyrroles through an acid catalysed reaction of 3-bromoindoles with indoles or pyroles. I.R., 1H-NMR, 13C-NMR and MS data of the dimers are also reported.

  已经实现了通过3-溴吲哚与吲哚或吡咯的酸催化反应来合成2,3'-联吲哚基和2,2'-吲哚基吡咯的通用且选择性的方法。还报道了二聚体的IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS数据。