(E)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenoic acid | 209907-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenoic acid
• CAS: 209907-69-7
• 化学式: C₆H₁₁IO₂Si
• 分子量: 270.142
• InChiKey: VXGPIOOSLGFTPR-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷 、 (E)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenoic acid 在 [PdCl₂(NCMe)2] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2Z,4E)-3,5-bis(trimethylsilyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  三烯酸的立体选择性合成：视黄酸和类似物的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950201
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 在 Bu₃Sn(Bu)CuLi 、 锂丁酯 、 水 、 碘 、 氯化铵 作用下， 生成 (E)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔酸的苯乙烯基金属化：立体选择功能化的α，β-和β，γ-不饱和酸

  摘要：

  通过乙炔酸经苯乙烯基转移反应实现了具有汽车☐丙烯酸功能的乙烯基锡烷的立体选择性合成。在同烯丙基系列中，区域选择性高度依赖于锡兰尼类化合物的性质以及对汽车☐酸功能的保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00753-9

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• (<i>E</i>)-5-(Tributylstannylmethylidene)- 5<i>H</i>-furan-2-ones:  Versatile Synthons for the Stereospecific Elaboration of γ-Alkylidenebutenolide Skeletons
  作者：Séverine Rousset、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol9900764

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]Stereoselective construction of (E)-gamma-tributylstannylmethylidene butenolides 1 was achieved through the palladium-catalyzed tandem cross coupling/cyclization reactions of tributylstannyl 3-iodopropenoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation of 1 occurs with inversion of the configuration of the exocyclic double bond while the observed selectivity in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the aryl halide.